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| Metadone | |
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| Nome IUPAC | |
| (RS 6 dimetilammino-4,4 difenil-3 eptanone) | |
| Nomi alternativi | |
| (+/-)-Methadone; (+/-)-Methadone hydrochloride; dl-Methadone; DL-Methadone hydrochloride; Methadon; Methadone HCL; Methadone hydrochloride; Phenadone hydrochloride | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C21H27NO |
| Massa molecolare (u) | 309.445 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-996-9 |
| Codice ATC | N02 |
| PubChem | 4095 |
| DrugBank | DBDB00333 |
| SMILES | CCC(=O)C(CC(C)N(C)C)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 25 °C K | 8.94 |
| Solubilità in acqua | in acqua 48.5 mg/L (25 °C) |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3.93 |
| Temperatura di fusione | 235.0 °C |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Narcotico; Analgesico; Agonista oppioidi; Antitussivo; |
| Modalità di somministrazione | orale (NB: In Italia), intravenosa, insufflazione, sublinguale, rettale. |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 40-90% (orale) |
| Legame proteico | 85-90% all'α1-glicoproteina acida |
| Metabolismo | epatico |
| Emivita | 24 - 36 ore |
| Escrezione | urinaria e fecale |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il metadone (noto con diversi nomi, tra cui: Polamidon, Eptadone, Dolophine, ecc.) è un oppioide sintetico, usato in medicina come analgesico nelle cure palliative e utilizzato per ridurre l'assuefazione nella terapia sostitutiva della dipendenza da stupefacenti.
È stato sintetizzato in Germania nel 1937; pur chimicamente differente dalla morfina o dall'eroina, agisce come queste primariamente sul μ-recettore degli oppioidi (agonista puro) con effetti clinici simili.
Il metadone è utilizzato utilmente nel controllo del dolore cronico per la sua lunga durata d'azione ed il basso costo. Inoltre, da molti anni, viene usato nel trattamento della dipendenza da oppiacei, pur essendo noto il suo potenziale rischio di dipendenza e tolleranza farmacologica. La sindrome di astinenza da metadone, pur qualitativamente simile a quella della morfina, ha un esordio più lento ma più prolungato e con una sintomatologia simile.
Nel 2005 l'Organizzazione mondiale della sanità (WHO) lo ha incluso nella lista dei farmaci essenziali;[1] ciò, anche, per la ben documentata efficacia nella terapia delle tossicodipendenze.[2]
- ^ Methadone WHO Model Lists of Essential Medicines Archiviato il 27 febbraio 2011 in Internet Archive.
- ^ RP Mattick, C Breen, J Kimber, Marina Davoli: "Methadone maintenance therapy versus no opioid replacement therapy for opioid dependence" Cochrane Drugs and Alcohol Group, 2009, su www2.cochrane.org. URL consultato il 25 febbraio 2011 (archiviato dall'url originale il 17 marzo 2011).