Nitrazione

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La nitrazione è una reazione chimica con cui si introduce in un composto organico uno o più gruppi nitro -NO₂, derivati dall'acido nitrico.

Esempi semplici di nitrazione sono la conversione del glicerolo in nitroglicerina per azione di acido nitrico e acido solforico e la conversione di 2-bromoesteri nei corrispondenti 2-nitroesteri per azione del nitrito di sodio.

A livello industriale, la maggior parte delle reazioni di nitrazione coinvolge i composti aromatici. Per azione di una miscela di acido nitrico e acido solforico (la cosiddetta miscela nitrante o solfonitrica) è possibile inserire gruppi -NO₂ sugli anelli dei composti aromatici, tramite una reazione di sostituzione elettrofila aromatica. La reazione porta all'introduzione nell'anello benzenico di un gruppo nitro (NO₂). La reazione è fondamentale per due principali motivi:

• il nitrobenzene (prodotto di nitrazione del benzene) è inerte alle reazioni di Friedel-Crafts e proprio per questo è utilizzato come solvente per alchilazioni e acilazioni.
• il gruppo nitro può essere ridotto a gruppo amminico tramite il quale è possibile ottenere i sali di diazonio che permettono la sintesi di svariati composti (reazioni tipo Sand-Mayer).