Nitrito

Ione nitrito
Struttura 3D a sfere dello ione nitrito
Struttura 3D a sfere dello ione nitrito
Struttura 3D a sfere Van der Waals dello ione nitrito
Struttura 3D a sfere Van der Waals dello ione nitrito
Nome IUPAC
nitrito
Nomi alternativi
diossonitrato(1-)
diossonitrato(III)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
infiammabile irritante
attenzione
Frasi H---
Consigli P---

L'anione nitrito (nome sistematico: diossonitrato(III)),[1] di formula chimica , è l'ossoanione dell'azoto trivalente e allo stato di ossidazione +3 (o NIII), quello che caratterizza l'azoto nitroso; questo, insieme all'azoto nitrico (NV) e all'azoto ammoniacale (N–III), compone una triade di specie fondamentali del ciclo dell'azoto[2] negli ecosistemi terrestri.[3][4]

L'anione nitrito deriva dalla deprotonazione dell'acido nitroso HNO2, che porta alla formazione dei suoi sali, i nitriti metallici,[5] come ad esempio quello di sodio, NaNO2:

HNO2 + NaOH   →  NaNO2 + H2O

I nitriti salini come questo sono quasi tutti composti ionici e, ad eccezione di quello di argento (AgNO2, poco solubile), sono quasi tutti ben solubili in acqua.[6]

Dato che l'acido nitroso è debole,[7] l'anione nitrito, che è la sua base coniugata, in acqua è parzialmente idrolizzato, per cui le soluzioni acquose di nitriti dei metalli alcalini sono lievemente basiche.

Il termine nitrito si applica anche agli esteri dell'acido nitroso, i nitriti alchilici o arilici. Questi hanno formula generale R−O−N=O, dove R è un alchile o un arile e sono composti covalenti piuttosto polari, solubili in solventi organici, ma parzialmente solubili anche in acqua, per quelli a catena corta; quello più semplice è il nitrito di metile (CH3−O−N=O).[8] I nitriti di alchile/arile sono isomeri strutturali dei corrispondenti nitrocomposti R–NO2,[9] nei quali il carbonio è unito all'azoto, invece che all'ossigeno: i due tipi di composto non vanno quindi confusi.

L'anione nitrito si forma come intermedio anche quando il biossido di azoto •NO2 esercita la sua azione ossidante sottraendo un elettrone ad altre specie.[10][11]

Struttura nel gruppo funzionale nitrossile

I nitriti presentano un'alta tossicità per l'uomo, specialmente nei bambini, in quanto inducono la formazione di metaemoglobina, forma non funzionante dell'emoglobina che riduce l'apporto di ossigeno ai tessuti e talvolta causa anche il decesso. Per reazione con ammine secondarie ed ammidi presenti negli alimenti, forma le nitrosammine, N-nitroso composti cancerogeni.

  1. ^ (EN) EBI Web Team, nitrite (CHEBI:16301), su ebi.ac.uk. URL consultato l'8 febbraio 2025.
  2. ^ (EN) Gabe Buckley, Nitrogen Cycle - Definition, Steps and Importance, su Biology Dictionary, 17 maggio 2017. URL consultato l'8 febbraio 2025.
  3. ^ Metodi analitici riportati nei piani di monitoraggio e controllo ISPRA per impianti AIA statali (PDF), su .isprambiente.gov.it.
  4. ^ 4050. Azoto nitroso (PDF), su educhimica.it.
  5. ^ Wolfgang Laue, Michael Thiemann e Erich Scheibler, Nitrates and Nitrites, in Ullman's Enciclopedia of Industrial Chemistry, pp. 165-176.
  6. ^ G. Gioia Lobbia e G. Novara, ANALISI QUALITATIVA E COMPLEMENTI DI CHIMICA, Bulgarini, 1988, p. 253.
  7. ^ Michael Binnewies, Maik Finze e Manfred Jäckel, Allgemeine und Anorganische Chemie, 3. Aufl. 2016, Springer Berlin Heidelberg, 2016, p. 570, ISBN 978-3-662-45066-6.
  8. ^ (EN) Ferenc Csende, Alkyl Nitrites as Valuable Reagents in Organic Synthesis, in Mini-Reviews in Organic Chemistry, vol. 12, n. 2, pp. 127–148, DOI:10.2174/1570193x1202150225152405. URL consultato il 29 settembre 2023.
  9. ^ R. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, 16. - Nitrocomposti, Diazocomposti e altri derivati azotati, in CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp. 720-726.
  10. ^ Rolf H. Reimann e Eric Singleton, NO2 as a single electron oxidant, in Journal of Organometallic Chemistry, vol. 57, n. 2, 1º settembre 1973, pp. C75–C77, DOI:10.1016/S0022-328X(00)86590-0. URL consultato l'8 febbraio 2025.
  11. ^ (EN) N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, p. 456, ISBN 0-7506-3365-4.

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