Organofosfato

Con il termine organofosfato o organofosforato (talvolta abbreviato OP) si indicano genericamente gli esteri dell'acido fosforico. I fosfati sono probabilmente i più diffusi composti organofosfori. Molti dei più importanti composti biochimici sono organofosfati, inclusi il DNA e l'ATP così come molti cofattori essenziali alla vita. Gli organofosfati sono anche alla base di molti insetticidi, erbicidi, e gas nervini. Sono largamente utilizzati come solventi, plastificanti e additivi EP.

Gli organofosfati sono largamente impiegati in applicazioni tanto naturali che sintetiche per la facilità con cui i gruppi organici possono essere legati insieme. Essendo un acido triprotico, l'acido fosforico può formare triesteri mentre un acido monocarbossilico forma solamente monoesteri. L'esterificazione comporta l'aggancio di gruppi organici al fosforo attraverso la mediazione dell'ossigeno. I precursori di tali esteri sono gli alcoli. Comprendendo le molte migliaia di composti naturali e sintetici, gli alcoli sono diversi e diffusi.

OP(OH)₃ + ROH → OP(OH)₂(OR) + H₂O

OP(OH)₂(OR) + R'OH → OP(OH)(OR)(OR') + H₂O

OP(OH)(OR)(OR') + R"OH → OP(OR)(OR')(OR") + H₂O

Gli esteri fosfati, mantenendo i gruppi OH sono acidici e parzialmente deprotonati in soluzione acquosa. Per esempio il DNA e l'RNA sono polimeri del tipo PO₂(OR)(OR')^-_n. Anche i polifosfati formano esteri. Un esempio importante di un estere di polifosfato è l'ATP, che è un monoestere dell'acido trifosforico (H₅P₃O₁₀).

Gli alcoli possono essere staccati dagli esteri fosfati per idrolisi, che è l'opposto della reazione di sopra. Per questa ragione, gli esteri fosfati sono precursori dei gruppi organici in biosintesi.