Back بيرين (كيمياء) Arabic Pirè Catalan Pyren Czech Pyren German Pyrene English Pireno Spanish پیرن (ترکیب آلی) Persian Pyreeni Finnish Pyrène (chimie) French Pirén Hungarian
| Pirene | |
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| Nome IUPAC | |
| Pirene | |
| Nomi alternativi | |
| Benzo[def]fenantrene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H10 |
| Massa molecolare (u) | 202,25 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 204-927-3 |
| PubChem | 31423 |
| SMILES | C1=CC2=C3C(=C1)C=CC4=CC=CC(=C43)C=C2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,271 |
| Indice di rifrazione | 1,8520 (stima) |
| Solubilità in acqua | 0,146 mg/L (a 25 °C) |
| Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 5,08 |
| Temperatura di fusione | 156 °C (429,15 K)[1] |
| Temperatura di ebollizione | 393,5 °C (666,65 K)[1] |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 473÷493[1] |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 410 |
| Consigli P | 273 - 501 [2][3] |
Il pirene è un idrocarburo tetraciclico benzenoide[4] avente formula C16H10 e costituito da 4 anelli benzenici condensati che condividono con gli altri anelli due o tre lati del proprio anello, e non uno solo, come accade nella serie degli aceni (come nell'antracene) o in quella dei fenaceni[5] (come nel fenantrene), cosa che si riscontra anche nel suo nome sistematico di benzo[def]fenantrene.[6]
Il pirene è un isomero strutturale del fluorantene, idrocarburo tetraciclico aromatico non benzenoide, del quale è più stabile.
La molecola, classificata tra quelle degli idrocarburi policiclici aromatici (IPA), è planare, altamente simmetrica (gruppo puntuale D2h),[7] con tutti gli atomi di carbonio ibridati sp2.
- ^ a b c Copia archiviata, su biade.itrust.de. URL consultato il 13 agosto 2011 (archiviato dall'url originale il 13 agosto 2011).
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.09.2012
- ^ Smaltire presso un impianto di trattamento dei rifiuti autorizzato
- ^ (EN) Ivan Gutman e Sven Josef Cyvin, Benzenoid Hydrocarbons, Springer Berlin Heidelberg, 1989, pp. 1–10, DOI:10.1007/978-3-642-87143-6_1, ISBN 978-3-642-87145-0. URL consultato il 26 settembre 2024.
- ^ (EN) Michael B. Smith e Jerry March, MARCH’S ADVANCED ORGANIC CHEMISTRY, 8ª ed., 2020, pp. 84-85, ISBN 9781119371786.
- ^ pyrene (CHEBI:39106), su ebi.ac.uk. URL consultato il 4 settembre 2024.
- ^ CCCBDB list all species by point group, su cccbdb.nist.gov. URL consultato il 16 luglio 2022.