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| Procaina | |
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| Nome IUPAC | |
| 4-amminobenzoato di 2-(N,N-dietil)-amminoetile | |
| Nomi alternativi | |
| 4-amminobenzoato di 2-(dietilammino)-etile | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H20N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 236.31 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-426-9 |
| Codice ATC | N01 |
| PubChem | 4914 |
| DrugBank | DBDB00721 |
| SMILES | O=C(OCCN(CC)CC)c1ccc(N)cc1 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida (pKa) a 288 K | 8,1 |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | anestetici |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | idrolisi dalle esterasi del plasma |
| Emivita | 40-84 secondi |
| Escrezione | renale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 317 |
| Consigli P | 280 - 301+310 [1] |
La procaina è un farmaco anestetico a uso locale. Il cloridrato della procaina è commercializzato con il nome di Novocaina.
È un solido cristallino di colore bianco appartenente agli alcaloidi costituito da un estere dell'acido para-aminobenzoico. Dal punto di vista chimico è un derivato sintetico della cocaina, della quale serba l'azione paralizzante sulle strutture nervose sensitive periferiche.
Oggi viene utilizzato solo per anestesie da infiltrazione o come bloccante nervoso a scopo diagnostico.[2] Tuttavia alcuni soggetti ipersensibili a questa sostanza possono sviluppare affezioni cutanee (ad esempio l'orticaria).
La procaina viene metabolizzata per la maggior parte tramite idrolisi nei tessuti, mentre la parte restante subisce una degradazione enzimatica a livello epatico, come la cocaina. Per questo motivo, presenta una breve durata d'azione ma una tossicità minore rispetto alla cocaina.
La procaina fu sintetizzata per la prima volta nel 1905,[3] dal chimico tedesco Alfred Einhorn. È stata introdotta in medicina dal chirurgo Heinrich Braun nel 1909.[4]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 03.08.2012 riferita al cloridrato
- ^ (EN) How long does Novocaine last?, su medicalnewstoday.com, 22 maggio 2018. URL consultato il 29 luglio 2020.
- ^ Sigmund Freud e Richard Woodley, Sulla Cocaina / La cocaina in America, collana Grandi Tascabili Economici Newton, Newton Compton Editori, p. 298, ISBN 978-88-541-1940-6.
- ^ "Introduzione alla Chimica Farmaceutica" seconda edizione, Graham L. Patrick, pag 233.