Il 3 giugno 2017, mentre lavorava presso l'appaltatore militare Pluribus International Corporation, è stata accusata di "rimozione di materiale riservato da una struttura governativa e invio a un organi di stampa". Il materiale in questione ha avuto origine dalla CIA.[1] Il rapporto ha suggerito che gli hacker russi hanno avuto accesso ad almeno un fornitore statunitense di software per il voto.[2] Per due volte negata la cauzione di buona condotta, Winner è stata detenuta nel carcere della contea di Lincolnton in Georgia.[3][4] Il 23 agosto 2018, Winner è stato condannata a cinque anni e tre mesi di carcere in virtù di un patteggiamento.[5] Dal maggio 2019 è detenuta presso il Federal Medical Center di Carswell a Fort Worth in Texas.[6]
Una campagna Stand with Reality è stata creata dai rappresentanti di Courage to Resist, Electronic Frontier Foundation e Freedom of the Press Foundation con l'obiettivo di "sensibilizzare l'opinione pubblica" per garantire che Reality Winner riceva un giusto processo.[7] Billie Winner-Davis, madre di Reality Winner, ha esortato il pubblico a partecipare a questa campagna.[8] Sono state sollevate preoccupazioni per il fatto che Intercept ha esposto la sua fonte e ha contribuito al suo arresto a causa dell'uso improprio del materiale ricevuto.[9]