Reazione di eliminazione

In chimica per reazione di eliminazione si intende una reazione chimica nella quale due gruppi sostituenti sono rimossi da una molecola o altra entità molecolare portando alla formazione di un doppio legame,^[1] un triplo legame o un anello.^[2]

Il caso di eliminazione con formazione di doppio legame può essere sintetizzato secondo il seguente schema:

 Z
 | |             \   /
—C—C— + BOH ——>   C=C  + H2O + BZ(gruppo uscente)
 | |             /   \
   H  

Le reazioni di eliminazione prevedono l'attacco di una base in posizione beta al gruppo uscente. Il substrato deve possedere qui un atomo o un gruppo di atomi (solitamente l'idrogeno) che può essere attaccato dalla base, lasciando indietro la sua coppia di elettroni che andrà a formare il doppio legame. Il substrato inoltre deve contenere un gruppo uscente in grado di staccarsi dalla molecola prendendo con sé la propria coppia di elettroni.

La base utilizzata solitamente è un anione fortemente basico (ione alcossido o idrossido); anche specie neutre possono agire formando lo stesso prodotto, seppur utilizzando un meccanismo differente. I substrati classici su cui si eseguono le reazioni di eliminazione sono quelli in cui è presente un ottimo gruppo uscente (debolmente basico ed un cattivo nucleofilo) quindi tosilati, triflati, mesilati e alogenuri alchilici.