Riarrangiamento di Cope

Il riarrangiamento di Cope, noto anche come trasposizione di Cope, è una trasposizione sigmatropica [3,3] caratteristica dei 1,5-dieni che per riscaldamento tendono a formare un isomero.[1] La reazione, che prende il nome dal chimico statunitense Arthur Clay Cope che la descrisse nel 1940,[2] trova ampio utilizzo nella sintesi organica.

La flussionalità del bullvalene, semibullvalene, bullvaloni, barbaralano e composti similari è dovuta a riarrangiamenti di Cope degeneri.[3]

Il riarrangiamento di Cope non va confuso con la reazione di Cope, reazione di eliminazione data dagli N-ossidi.

  1. ^ Smith, p.1400
  2. ^ Arthur C. Cope e Elizabeth M. Hardy, The Introduction of Substituted Vinyl Groups. V. A Rearrangement Involving the Migration of an Allyl Group in a Three-Carbon System, in J. Am. Chem. Soc., vol. 62, n. 2, 1940, pp. 441–444, DOI:10.1021/ja01859a055.
  3. ^ (EN) Addison Ault, The Bullvalene Story. The Conception of Bullvalene, a Molecule That Has No Permanent Structure, in Journal of Chemical Education, vol. 78, n. 7, 2001-07, p. 924, DOI:10.1021/ed078p924. URL consultato il 4 luglio 2020.

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