Ribostamicina

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Ribostamicina
Nome IUPAC
(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-3-hydroxy-2-(β-D-ribofuranosyloxy)cyclohexyl 2,6-diamino-2,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H34N4O10
Massa molecolare (u)454.47266 g/mol
Numero CAS25546-65-0
Numero EINECS258-783-1
Codice ATCJ01GB10
PubChem5066 CID 5066
DrugBankDBDB03615
SMILES
C1C(C(C(C(C1N)OC2C(C(C(C(O2)CN)O)O)N)OC3C(C(C(O3)CO)O)O)O)N
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale, intramuscolare
Dati farmacocinetici
Escrezionerenale
Indicazioni di sicurezza

La ribostamicina è un antibiotico aminoglicosidico solubile in acqua, ottenuto da Streptomyces ribosidificus od in alternativa per sintesi chimica.[1][2] La ribostamicina è in grado di inibire un'ampia varietà di batteri sia Gram-negativi che Gram-positivi, ma non è attiva su lieviti o muffe.[3] Ha le stesse proprietà e indicazioni della gentamicina, dalla quale si discosta solo per la presenza di un gruppo metilico -CH3. L'attività antibiotica sui batteri Gram-negativi è comparabile a quella della Kanamicina A.[3] L'attività antimicrobica del farmaco, sia in vitro che in vivo, è stata spesso paragonata a quella di altri aminoglicosidi, quali gentamicina, ampicillina e lincomicina.[4]

  1. ^ Akita E, Ito T, Tsuruoka T, Niida T, Synthesis of an aminocyclitol antibiotic, SF-733 (ribostamycin), in Antimicrob Agents Chemother (Bethesda), vol. 10, 1970, pp. 33–7, PMID 5521353.
  2. ^ Akita E, Tsuruoka T, Ezaki N, Niida T, Studies on antibiotic SF-733. A new antibiotic. II. Chemical structure of antibiotic SF-733, in J. Antibiot., vol. 23, n. 4, aprile 1970, pp. 173–83, PMID 5423362.
  3. ^ a b Shomura T, Ezaki N, Tsuruoka T, Niwa T, Akita E, Studies on antibiotic SF-733, a new antibiotic. I. Taxonomy, isolation and characterization, in J. Antibiot., vol. 23, n. 3, marzo 1970, pp. 155–61, PMID 5453309.
  4. ^ Inouye S, Watanabe T, Kitasato I, Comparative antimicrobial activities of ribostamycin, gentamicin, ampicillin and lincomycin in vitro and in vivo, in Drugs Exp Clin Res, vol. 15, n. 10, 1989, pp. 465–76, PMID 2632215.

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