| Ryder Cup 1999 | |
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| Competizione | Ryder Cup |
| Sport |  Golf
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| Edizione | 33ª |
| Date | 24 - 26 settembre 1999 |
| Luogo |  Brookline, Massachusetts
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| Partecipanti | Stati Uniti (capitano: Ben Crenshaw)  Europa (capitano: Mark James) |
| Impianto/i | The Country Club |
| Risultati | |
| Vincitore | Stati Uniti
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| Statistiche | |
| Punti segnati | 14½ - 13½ |
| Cronologia della competizione | |
La 33ª edizione della Ryder Cup si è tenuta al The Country Club nella città di Brookline, vicina a Boston, Massachusetts, dal 24 al 26 settembre 1999.
L’evento è conosciuto anche come la Battaglia di Brookline[1]. Gli Europei si presentarono alla competizione come detentori della coppa, vinta nell'edizione del 1997 tenuta a Sotogrande. I capitani dei team erano Mark James per l’Europa e Ben Crenshaw per gli USA. La formazione americana vinse con un punteggio di 14½ a 13½.
La squadra europea fu in vantaggio fin dalla prima giornata di venerdì, quindi arrivò all’ultima giornata in vantaggio 10-6, quindi le servivano 4 punti per mantenere la coppa. La domenica, tuttavia, gli Stati Uniti vinsero i primi 6 incontri e passarono così in vantaggio di 2 punti. Sul 14-12, Justin Leonard permise ai suoi di riconquistare il trofeo pareggiando il proprio confronto contro José María Olazábal.
Durante la competizione furono numerosi gli episodi controversi che diedero adito a critiche. Il comportamento degli spettatori e degli stessi giocatori statunitensi fu infatti oggetto di rimproveri da parte dei media: se i tifosi locali insultarono ed infastidirono in varie occasioni i golfisti avversari, i giocatori di casa invasero il 17° green dopo il colpo di Leonard andato a segno, ma prima che Olazábal effettuasse il suo putt[2].