Saccarina

Saccarina
struttura 3D
struttura 3D
Nome IUPAC
1,1-diosso-1,2-benzotiazol-3-one
1,2-benzenisotiazolin-3-one-1,1-diossido
Nomi alternativi
saccarina
solfoniuro benzoico
E954
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC7H5NO3S
Massa molecolare (u)183,1845
Aspettocristalli bianchi
Numero CAS81-07-2
Numero EINECS201-321-0
PubChem5143
DrugBankDBDB12418
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C(=O)NS2(=O)=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,828
Costante di dissociazione acida (pKa) a 291 K11,7
Solubilità in acqua1g/290ml
Temperatura di fusione228.8-229.7 °C (501,95-502,85 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]

La saccarina (1,2-benzenisotiazolin-3-one-1,1-diossido) è stato il primo dolcificante artificiale; fu scoperto nel 1879 da Ira Remsen e Constantin Fahlberg della Johns Hopkins University.

La saccarina ha un potere dolcificante 450 volte superiore a quello del saccarosio[2] e presenta un retrogusto amaro o metallico generalmente considerato sgradevole, specialmente ad alte concentrazioni: tuttavia questo difetto è più o meno evidente a seconda della sensibilità personale del consumatore. A differenza di composti analoghi di sintesi più recenti, ad esempio l'aspartame, la saccarina è stabile al calore anche in ambiente acido, è inerte rispetto agli altri ingredienti alimentari e non dà problemi di conservazione.

Nei paesi in cui l'uso di entrambi i composti è consentito, la saccarina viene spesso associata al ciclamato in proporzione 1:10 per correggere i rispettivi difetti nel retrogusto. Viene usata spesso anche in associazione con l'aspartame.

Formula di struttura del sale sodico della saccarina

In forma acida, la saccarina non è molto solubile in acqua; pertanto di norma come dolcificante artificiale viene utilizzato il suo sale sodico. Più raramente, in particolare da parte di chi segue una dieta povera di sodio, si ricorre al sale di calcio. In entrambi i casi la solubilità in acqua è elevata (0,67 g/ml a temperatura ambiente).

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.01.2012
  2. ^ Andrea Tarquini, I dolcificanti. URL consultato il 16 ottobre 2010 (archiviato dall'url originale il 9 agosto 2014).

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