Sale di diazonio

I sali di diazonio sono composti organici di tipo salino aventi formula generale R–⁺N≡N X^–, in cui il gruppo funzionale cationico –⁺N≡N è detto diazonio.^[1] Il gruppo è isoelettronico a quello degli isonitrili (come pure a quello dei nitrili).^[2] Il gruppo R rappresenta genericamente un alchile o un arile, anche se raramente i sali di alchildiazonio sono sufficientemente stabili, cosa che invece accade per i sali di arildiazonio, cioè Ar–⁺N≡N X^–. Infatti, tra gli ioni alchildiazonio il più stabile, praticamente l'unico tra gli alchili, è il metildiazonio H₃C–⁺N≡N,^[3] ben noto per essere l'intermedio (non come sale stabile) nelle reazioni in cui si ha la protonazione del diazometano H₂C=⁺N=N^–;^[4] con altri alchili si ha di norma la scissione eterolitica all'atto stesso di formazione del sale di diazonio, con rilascio di una molecola di N₂, che è con ogni probabilità il miglior gruppo uscente, e questo è regolarmente il destino dei tentativi di preparazione di sali di diazonio alchilici.^[4]

Per avere quindi sali di diazonio aventi una seppur limitata stabilità occorre normalmente ricorrere ad arili, con i quali si beneficia della stabilizzazione fornita dalla risonanza del gruppo diazonio con l'anello aromatico.^[5] Anche così, tuttavia, questi sali di arildiazonio (detti anche di arendiazonio^[6]), che sono composti dotati di ricca e variata reattività, sono comunque termicamente instabili, la loro formazione e le loro reazioni sono normalmente condotte a freddo o comunque a bassa temperatura.^[7][8]

Sintetizzati per la prima volta nel 1858 a partire da ammine aromatiche, i sali di diazonio ricoprirono presto un ruolo importante nella produzione industriale dei coloranti azoici^[9].