Back اصطناع غابرائيل Arabic Síntesi de Gabriel Catalan Gabrielova syntéza Czech Gabriel-Synthese German Gabriel synthesis English Síntesis de Gabriel Spanish سنتز گابریل Persian Gabriel-synteesi Finnish Réaction de Gabriel French Sintesis Gabriel ID
La sintesi di Gabriel prende il suo nome dal chimico tedesco Siegmund Gabriel. È una reazione chimica che permette di trasformare un alogenuro alchilico primario in ammina primaria tramite l'utilizzo di ftalimmide in ambiente basico.[1][2][3][4]
La sintesi di Gabriel è stata poi generalizzata includendo l'alchilazione di solfonammidi e immidi, da cui si ottengono poi ammine tramite l'eliminazione del gruppo protettivo.[5][6]
Il metodo si presenta utile in quanto l'alchilazione dell'ammoniaca ha scarsa selettività ed efficienza, rendendo difficile il suo utilizzo in laboratorio.
- ^ (DE) Gabriel, S., Ueber eine Darstellung primärer Amine aus den entsprechenden Halogenverbindungen, in Ber., vol. 20, 1887, p. 2224.
- ^ (EN) Sheehan, J. C.; Bolhofer, V. A., An Improved Procedure for the Condensation of Potassium Phthalimide with Organic Halides, in J. Am. Chem. Soc., vol. 72, n. 6, 1950, p. 2786, DOI:10.1021/ja01162a527.
- ^ (EN) Gibson, M.S. e Bradshaw, R.W., The Gabriel Synthesis of Primary Amines, in Angew. Chem. Int. Ed. Engl., vol. 7, n. 12, 1968, p. 919, DOI:10.1002/anie.196809191.
- ^ (EN) Mitsunobu, O., Comp. Org. Syn., vol. 6, 1991, pp. 79–85.
- ^ (EN) J. Hendrickson, New "Gabriel" syntheses of amines, in Tetrahedron, vol. 31, n. 20, 1975, p. 2517, DOI:10.1016/0040-4020(75)80263-8.
- ^ (EN) Ulf Ragnarsson e Leif Grehn, Novel Gabriel Reagents, in Acc. Chem. Res., vol. 24, n. 10, 1991, pp. 285–289, DOI:10.1021/ar00010a001.