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| Stanley Cup playoff 1999 | |||
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| Sport |  Hockey su ghiaccio
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| Durata | 21 aprile al 4 giugno 1999 | ||
| Numero squadre | 16 | ||
| Finali di Conference | |||
| Vincitore Eastern |  Buffalo Sabres
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| Finalista |  Toronto Maple Leafs
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| Vincitore Western |  Dallas Stars
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| Finalista |  Colorado Avalanche
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| MVP Playoff |  Joe Nieuwendyk (Dallas)
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| Stanley Cup 1999 | |||
| Vincitore Stanley Cup | Dallas Stars
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| Finalista | Buffalo Sabres
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I playoff della Stanley Cup 1999 del campionato NHL 1998-1999 hanno avuto inizio il 21 aprile 1999. Le sedici squadre qualificate per i playoff, otto da ciascuna Conference, hanno giocato una serie di partite al meglio di sette per i quarti di finale, semifinali e finali di Conference. I vincitori delle due Conference hanno disputato una serie di partite al meglio di sette per la conquista della Stanley Cup. I campioni di ciascuna Division conservarono il proprio ranking per l'intera durata dei playoff, mentre le altre squadre furono ricollocate nella graduatoria dopo ciascun turno.
Al 2013 questa fu l'ultima edizione dei playoff nella quale si qualificarono tutte e quattro le franchigie discendenti dalla World Hockey Association, ossia Carolina, Colorado, Edmonton e Phoenix. Inoltre fu l'ultima volta che due squadre, San Jose ed Edmonton rispettivamente con la settima e l'ottava posizione della Western Conference, si qualificarono ai playoff nonostante un record negativo.