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| Talidomide | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (RS)-2-(2,6-diossopiperidin-3-il)-1H-isoindol-1,3(2H)-dione | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C13H10N2O4 |
| Massa molecolare (u) | 258,23 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-031-1 |
| Codice ATC | L04 |
| PubChem | 5426 |
| DrugBank | DBDB01041 |
| SMILES | C1CC(=O)NC(=O)C1N2C(=O)C3=CC=CC=C3C2=O |
| Dati farmacologici | |
| Modalità di somministrazione | Orale |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | Epatico (CYP2C19)[1] |
| Emivita | da 5 a 7 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 301 - 312 - 361 |
| Consigli P | 280 - 301+310 [2] |
La talidomide è un farmaco che fu venduto negli anni cinquanta e sessanta come sedativo, anti-nausea e ipnotico. Si trattava di un farmaco che aveva un bilancio rischi/benefici estremamente favorevole rispetto agli altri medicinali disponibili all'epoca per lo stesso scopo (i barbiturici). Oggi è utilizzato invece come chemioterapico per diverse patologie.
Prodotto in forma di racemo, venne ritirato dal commercio alla fine del 1961, dopo essere stato diffuso in cinquanta paesi sotto quaranta nomi commerciali diversi, fra cui Contergan e Distaval[3]. Il ritiro fu dovuto alla scoperta della teratogenicità di uno dei suoi enantiomeri: le donne trattate con talidomide davano alla luce neonati con gravi alterazioni congenite dello sviluppo degli arti, ovvero amelia (assenza degli arti) o vari gradi di focomelia (riduzione delle ossa lunghe degli arti), generalmente più a carico degli arti superiori che quelli inferiori, più spesso bilateralmente, pur con gradi differenti.
- ^ Y. Ando, E. Fuse e WD. Figg, Thalidomide metabolism by the CYP2C subfamily, in Clin Cancer Res, vol. 8, n. 6, giugno 2002, pp. 1964-73, PMID 12060642.
- ^ Sigma Aldrich; rev. dell'11.10.2012
- ^ (EN) A. Willman e J. G. Dumoulin, “Distaval” (Thalidomide) and Foetal Abnormalities, su PMC - NCBI, 17 febbraio 1962. URL consultato il 10 dicembre 2021.