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Tionamidi

Le tionammidi (o tioammidi) sono una classe di composti organici solforati di struttura analoga alle ammidi, ma con il carbonile (>C=O) rimpiazzato dal tiocarbonile (>C=S)[1] e hanno quindi formula di struttura generale R1−C(=S)−NR2R3, dove R1, R2 e R3 sono atomi di idrogeno oppure alchili o arili, eventualmente a loro volta sostituiti. La presenza del gruppo amminico, tramite la coppia solitaria su N, entra in risonanza con quello tiocarbonilico stabilizzandolo e infatti le tionammidi sono composti generalmente stabili, a differenza di tioaldeidi e tiochetoni, soggetti a facile oligomerizzazione o polimerizzazione, ma anche in parte degli esteri degli acidi tioncarbossilici [RC(=S)OR'].[2][3]

Le tionammidi sono per molti versi simili alle ammidi ma mostrano un maggior carattere di legame multiplo nell legame C–N, il che comporta una barriera più alta per la rotazione attorno ad esso del gruppo amminico −NR2R3.[4] La più semplice tionammide è la tioformammide [H−C(=S)−NH2], sebbene non sia un composto sufficientemente ben caratterizzato.[5] Una tra le più note tionammidi è la tioacetammide, CH3−C(=S)−NH2, che viene usata principalmente come sorgente di ioni solfuro[6] e come prodotto di partenza per la sintesi di eterocicli solforati, in particolare tiazoli.[7] Dal punto di vista farmacologico le tionammidi e le affini tiouree inibiscono la funzione tiroidea.

Fa parte di questo gruppo anche l'erbicida clortiamide (2,6-Diclorotiobenzammide, C7H5Cl2NS).[8]

  1. ^ tiocarbonile in Vocabolario - Treccani, su treccani.it. URL consultato il 13 agosto 2023.
  2. ^ (EN) Patrick Metzner, Thiocarbonyl Compounds as Specific Tools for Organic Synthesis, collana Topics in Current Chemistry, Springer, 1999, pp. 127–181, DOI:10.1007/3-540-48956-8_2, ISBN 978-3-540-48956-6. URL consultato il 23 agosto 2023.
  3. ^ (EN) E. Campaigne, Thioketones, John Wiley & Sons, Ltd., 1º gennaio 1966, pp. 917–959, DOI:10.1002/9780470771051.ch17, ISBN 978-0-470-77105-1. URL consultato il 23 agosto 2023.
  4. ^ Kenneth B. Wiberg e Paul R. Rablen, Why Does Thioformamide Have a Larger Rotational Barrier Than Formamide?, in J. Am. Chem. Soc., vol. 117, n. 8, 1995, pp. 2201–2209, DOI:10.1021/ja00113a009.
  5. ^ (EN) Bastian Bernhardt, Friedemann Dressler e André K. Eckhardt, Characterization of the Simplest Thiolimine: The Higher Energy Tautomer of Thioformamide, in Chemistry – A European Journal, vol. 27, n. 22, 16 aprile 2021, pp. 6732–6739, DOI:10.1002/chem.202005188. URL consultato il 23 agosto 2023.
  6. ^ G. Gioia Lobbia e G. Novara, ANALISI QUALITATIVA E COMPLEMENTI DI CHIMICA, Bulgarini, 1988, pp. 444-447.
  7. ^ (EN) Peter Wipf e Srikanth Venkatraman, A New Thiazole Synthesis by Cyclocondensation of Thioamides and Alkynyl(Aryl)Iodonium Reagents, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 61, n. 23, 15 novembre 1996, pp. 8004–8005, DOI:10.1021/jo961681c. URL consultato il 21 agosto 2023.
  8. ^ (EN) PubChem, Chlorthiamid, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 23 agosto 2023.
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