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| Triptofano | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| L-triptofano | |
| Abbreviazioni | |
| W Trp | |
| Nomi alternativi | |
| acido 2S-ammino-3-(indol-3-il)propanoico ;
3-(3-indolil)-L-alanina | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C11H12N2O2 |
| Massa molecolare (u) | 204,23 |
| Aspetto | solido cristallino da bianco a giallo-verdastro |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-795-6 |
| PubChem | 6305 e 6923516 |
| DrugBank | DBDB00150 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CC(C(=O)O)N |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Costante di dissociazione acida a 293 K | pK1: 2,46 pK2: 9,41 |
| Punto isoelettrico | 5,89 |
| Solubilità in acqua | 10 g/l a 293 K |
| Temperatura di fusione | 290 °C (563 K) con decomposizione |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −415,3 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 251 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 238,1 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Frasi S | -- |
Il triptofano è un amminoacido poco polare, il suo gruppo laterale è un indolile. È alla base del gruppo di composti delle triptamine. È una molecola chirale. L'enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari.
Poiché l'organismo umano non è in grado di sintetizzarlo, deve essere ricavato dagli alimenti e pertanto è classificato tra gli amminoacidi essenziali.[1] Oltre a partecipare alla costituzione delle proteine dell'organismo, interviene in numerose reazioni chimiche, in particolare nella sintesi di serotonina e di acido nicotinico.
Come altri amminoacidi, il triptofano si trova in forma zwitterionica al pH fisiologico in cui il gruppo amminico è protonato (–NH3+; pKa = 9,41) e il gruppo carbossilico è deprotonato (–COO−; pKa = 2,46).[2] Il triptofano presenta inoltre delle spiccate proprietà di fluorescenza, con un assorbimento massimo a 280 nm e un picco di emissione solvatocromico che può cadere dai 300 ai 350 nm circa a seconda della polarità del suo intorno.[3]
- ^ Copia archiviata, su it.healthnews.com. URL consultato il 21 aprile 2010 (archiviato dall'url originale il 17 dicembre 2009).
- ^ (EN) Pubchem, Tryptophan, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 14 novembre 2018.
- ^ (EN) Intrinsic Fluorescence of Proteins and Peptides, su web.archive.org, 16 maggio 2010. URL consultato l'11 dicembre 2018 (archiviato dall'url originale il 16 maggio 2010).