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| Trovafloxacina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| 7-[(1R,5S,6S)-6-Amino-3-azabiciclo[3.1.0]hex-3-il]-1-(2,4-difluorofenil)-6-fluoro-1,4-diidro-4-oxo-1,8-naftiridine-3-carbossilico acido monometoanesulfonato | |
| Nomi alternativi | |
| CP-99219-27; CP-99219; trovafloxacin; Trovafloxacin Mesylate; mesilato de Trovafloxacino | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H15F3N4O3 |
| Massa molecolare (u) | 416.353 g/mol |
| Numero CAS | |
| Codice ATC | J01 |
| PubChem | 62959 |
| DrugBank | DBDB00685 |
| SMILES | c1cc(c(cc1F)F)N2C=C(C(=O)c3c2nc(c(c3)F)N4CC5C(C4)C5N)C(=O)O |
| Dati farmacologici | |
| Categoria farmacoterapeutica | Antibiotico |
| Modalità di somministrazione | Orale - Intravenosa |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 88% |
| Legame proteico | 76% |
| Metabolismo | coniugazione epatica - 2 metaboliti: metabolita fecale 9% (N-acetil); metabolita urinario 19% (glucoronide) |
| Emivita | 9 - 12 ore |
| Escrezione | 50% immodificato con le feci ed urine |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| pericolo | |
| Frasi H | 314 - 361 |
| Consigli P | 280 - 305+351+338 - 310 [1] |
La trovafloxacina o trovafloxacin mesilato, nome commerciale: Trovan,[2] è un principio attivo che appartiene alla classe degli antibiotici chinolonici di ultima generazione, particolarmente attivo sugli pneumococci gram + meno attivo, rispetto alla propria classe, verso i gram -.
Farmacologicamente è il metabolita attivo del suo profarmaco: alatrofloxacina mesilato, che viene somministrato come tale per via endovenosa; agisce bloccando la duplicazione batterica per l'inibizione di 2 enzimi batterici chiave: la DNA girasi e la topoisomerasi IV.
Il farmaco trovafloxacina/alatrofloxacina è stato ritirato dal mercato per gravi, imprevedibili e fatali effetti collaterali di tipo epatico (epatite fulminante); questa decisione in Europa è stata presa dal CPMP dell'Agenzia europea per i medicinali (EMEA) l'11 giugno 1999[3][4]. Esso è oggi commercializzato, con forti limitazioni d'uso[5][6], solamente in Canada e negli USA dalla Pfizer Inc. con il nome commerciale di: Trovan[2].
Nel 1996 il farmaco è stato sperimentato nel corso di una epidemia di meningite in Nigeria, cosa per la quale è sorto un noto contenzioso legale (Contenzioso di Kano).
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 23.03.2013, riferita al mesilato
- ^ a b Trovan Official FDA information, side effects and uses., su drugs.com. URL consultato il 13 agosto 2010.
- ^ whqlibdoc.who.int (PDF). URL consultato il 16 agosto 2010 (archiviato dall'url originale il 18 dicembre 2010).
- ^ Public statement on Trovan/Trovan IV/Turvel/Turvel IV - Withdrawal of the marketing authorisations (PDF), su ema.europa.eu. URL consultato il 4 maggio 2021.
- ^ www.fda.gov (PDF), su fda.gov. URL consultato il 13 agosto 2010.
- ^ www.fda.gov (PDF) [collegamento interrotto], su fda.gov.ucm091462. URL consultato il 13 agosto 2010.