Zinostatina

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Zinostatina
Nome IUPAC
(1aS,5R,6R,6aE)-6-{[(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Diidrossi-6-metil-3-(metilammino)tetraidro-2H-pyran-2-il]ossi}-1a-(2-oxo-1,3-dioxolan-4-il)-2,3,8,9-tetradeidro-1a,5,6,9a-tetraidrocyclopenta[5,6]cyclonona[1,2-b]oxiren-5-il 2-idrossi-7-methossi-5-metil-1-naphthoato
Nomi alternativi
Neocarzinostatina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC35H33NO12
Massa molecolare (u)659,64 g/mol
Numero CAS79633-18-4
PubChem57125363
SMILES
CC1C(C(C(C(O1)OC2C3CC#CC4C(O4)(C#CC3=CC2OC(=O)C5=C(C=CC6=C(C=C(C=C65)OC)C)O)C7COC(=O)O7)NC)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquasolubile in acqua
Temperatura di fusione260 °C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeuticaCitostatico
Dati farmacocinetici
EscrezioneRenale
Indicazioni di sicurezza

La zinostatina (nota anche con il nome di neocarzinostatina) è un antibiotico,un alchene appartenente alla famiglia delle enediyne (ovvero composti con tripli legami per ogni lato di un doppio legame), dotato di attività antitumorale. La molecola è un polipeptide, più precisamente una apoproteina, consistente di due parti, una proteica del peso molecolare di 10.700, contenente 109 residui aminoacidici di 18 tipi differenti, e di un cromoforo, labile, di natura non proteica, con struttura biciclica, responsabile della attività biologica della sostanza.[1] Nella molecola sono presenti due ponti disolfuro tra la cisteina. L'integrità della struttura, ivi compreso il collegamento trasversale dei ponti disolfuro, è essenziale per l'espletamento dell'attività biologica.[2]

  1. ^ G. Albers-Schönberg, RS. Dewey; OD. Hensens; JM. Liesch; MA. Napier; IH. Goldberg, Neocarzinostatin: chemical characterization and partial structure of the non-protein chromophore., in Biochem Biophys Res Commun, vol. 95, n. 3, agosto 1980, pp. 1351-6, PMID 6448053.
  2. ^ J. Meienhofer, H. Maeda; CB. Glaser; J. Czombos; K. Kuromizu, Primary structure of neocarzinostatin, an antitumor protein., in Science, vol. 178, n. 4063, novembre 1972, pp. 875-6, PMID 4563817.

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