Singapura, secara rasminya Negeri Singapura, pernah merupakan salah satu daripada 14 negeri Malaysia dari tahun 1963 hingga tahun 1965. Malaysia terbentuk pada 16 September 1963 hasil penggabungan Persekutuan Tanah Melayu dengan beberapa bekas tanah jajahan British iaitu Borneo Utara, Sarawak dan Singapura. Hal ini menandakan berakhirnya tempoh 144 tahun pemerintahan British di Singapura, bermula dengan penubuhan Singapura moden oleh Tuan Stamford Raffles pada tahun 1819.[2] Ketika penggabungannya dengan Malaysia, Singapura merupakan negeri yang paling kecil dalam negara mengikut keluasan tanah, tetapi yang paling besar mengikut bilangan penduduk.
Walau bagaimanapun, kesatuan itu tidak stabil kerana kesangsian dan perbezaan ideologi antara pemimpin-pemimpin Negeri Singapura dan kerajaan persekutuan Malaysia. Mereka kerap bercanggah pendapat tentang dasar kewangan, politik dan perkauman. Singapura terus menghadapi sekatan perdagangan yang ketara meskipun dijanjikan pasaran bersama dengan sebahagian besar hasil cukai sebagai balasan, dan membalas dengan menahan pinjaman wang kepada Sabah dan Sarawak. Dalam arena politik, Pertubuhan Kebangsaan Melayu Bersatu (UMNO/PEKEMBAR) yang berdasarkan kaum Melayu dan Parti Tindakan Rakyat (PAP/PETIR) yang berpusat di Singapura memasuki arena politik sesama sendiri, walaupun sebelum ini berjanji untuk tidak berbuat demikian. Hal-hal tersebut mengakibatkan rusuhan kaum besar di Singapura pada tahun 1964, sekurang-kurangnya sebahagiannya disebabkan oleh hasutan UMNO dan surat khabar berbahasa Melayu miliknya Utusan Melayu untuk tindakan afirmatif untuk Orang Melayu di Singapura.[3]
Hal-hal ini berkesudahan dengan Perdana Menteri Malaysia Tunku Abdul Rahman membuat keputusan untuk menyingkirkan Singapura daripada Persekutuan Malaysia, dan pada 9 Ogos 1965, Singapura menjadi sebuah negara merdeka.