2-chloor-2-methylpropaan

2-chloor-2-methylpropaan
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 2-chloor-2-methylpropaan
Algemeen
Molecuul­formule	C4H9Cl
IUPAC-naam	2-chloor-2-methylpropaan
Andere namen	1,1-dimethylethylchloride, tert-butylchloride
Molmassa	92,56726 g/mol
SMILES	CC(C)(C)Cl
InChI	1/C4H9Cl/c1-4(2,3)5/h1-3H3
CAS-nummer	507-20-0
EG-nummer	208-066-4
PubChem	10486
Wikidata	Q209343
Beschrijving	Kleurloze vloeistof
Vergelijkbaar met	1-chloor-2-methylpropaan
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P210
VN-nummer	1127
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,89 g/cm³
Smeltpunt	−26 °C
Kookpunt	51 °C
Vlampunt	−9 °C
Zelfontbrandings- temperatuur	540 °C
Dampdruk	(bij 20°C) 34.900 Pa
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

2-chloor-2-methylpropaan (ook bekend onder de naam tert-butylchloride) is bij kamertemperatuur een kleurloze vloeibare organische verbinding. Het is slechts matig oplosbaar in water, waarbij de neiging bestaat tot spontane hydrolyse, met vorming van zoutzuur. De stof is vluchtig en brandbaar. Het voornaamste gebruik ligt in zijn toepassing als uitgangsmateriaal voor andere verbindingen via nucleofiele reacties, waarbij alcoholen, ethers en zouten gevormd kunnen worden.

Als 2-chloor-2-methylpropaan met water, een polair protisch oplosmiddel, gemengd wordt, treedt een heterolytische splitsing op. Er wordt daarbij een carbokation en een chloride gevormd. Het carbokation reageert met water onder vorming van 2-methyl-2-propanol. Hierbij blijft een proton over, dat samen met het chloride zoutzuur zou kunnen vormen. Echter, omdat zoutzuur een sterk zuur is, zal deze reactiestap niet doorgaan en blijven de beide ionen dus in de oplossing.