BINAP

BINAP
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van R- en S-BINAP
Algemeen
Molecuul­formule	C44H32P2
IUPAC-naam	2,2'-bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftyl
Molmassa	622,67 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C5=C(C=CC6=CC=CC=C65)P(C7=CC=CC=C7)C8=CC=CC=C8
InChI	1S/C44H32P2/c1-5-19-35(20-6-1)45(36-21-7-2-8-22-36)41-31-29-33-17-13-15-27-39(33)43(41)44-40-28-16-14-18-34(40)30-32-42(44)46(37-23-9-3-10-24-37)38-25-11-4-12-26-38/h1-32H
CAS-nummer	(R) 76189-55-4 (S) 76189-56-5 (±) 98327-87-8
PubChem	634876
Wikidata	Q795991
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	kleurloos
Smeltpunt	(R) 239-241 °C (S) 238-240 °C
Goed oplosbaar in	organische oplosmiddelen
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

BINAP is een afkorting voor de organofosforverbinding 2,2'-bis(difenylfosfino)-1,1'-binaftyl. De zuivere stof komt voor als een witte kristallijne vaste stof, die oplosbaar is in de meeste organische oplosmiddelen.

BINAP is een chiraal ligand dat veel gebruikt wordt in asymmetrische syntheses. Het bestaat uit een paar 2-difenylfosfinonaftylgroepen, die aan elkaar gelinkt zijn op de 1- en 1'-posities. Dit C₂-symmetrisch skelet heeft geen stereocentra, maar vanwege sterische hindering wordt draaiing om de centrale binding verhinderd, waardoor de racemisatiebarrière hoog is. Derhalve komt de molecule voor in slechts 1 van beide enantiomere vormen. De dihedrale hoek tussen beide naftylsystemen bedraagt ruwweg 90°.