Cyclopentadieen

Cyclopentadieen
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van cyclopentadieen
Algemeen
Molecuul­formule	C5H6
IUPAC-naam	1,3-cyclopentadieen
Molmassa	66,10 g/mol
SMILES	C1C=CC=C1
InChI	1/C5H6/c1-2-4-5-3-1/h1-4H,5H2
CAS-nummer	542-92-7
EG-nummer	208-835-4
PubChem	7612
Wikidata	Q424390
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met terpeenachtige geur
Vergelijkbaar met	dicyclopentadieen
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H225 - H301 - H311 - H332 - H371
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	geen
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	kleurloos
Dichtheid	0,8021 g/cm³
Smeltpunt	−97,2 °C
Kookpunt	40,0 °C
Vlampunt	25 °C
Goed oplosbaar in	benzeen, tolueen, hexaan
Onoplosbaar in	water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Cyclopentadieen is een organische verbinding met als brutoformule C₅H₆. De stof komt voor als een heldere, kleurloze vloeistof met een terpentijnachtige geur. Bij kamertemperatuur dimeriseert de stof tot dicyclopentadieen via een diels-alderreactie. Door destillatie bij atmosferische druk (bij 180 °C) wordt het dimeer gekraakt, waarbij cyclopentadieen teruggevormd wordt.

De verbinding wordt in de organometaalchemie veel gebruikt als uitgangsstof voor het populaire ligand cyclopentadienyl (meestal afgekort tot Cp) in cyclopentadienylcomplexen. Cyclopentadieen en zijn dimeer kunnen ook als ligand optreden, maar daar zijn slechts weinig voorbeelden van bekend.

Metallolen zijn derivaten van cyclopentadieen waarbij het verzadigde koolstofatoom is vervangen door een hetero-atoom. Voorbeelden van dergelijke verbindingen zijn borool, bismool en stibool.