Cyclopentadienyl

Het cyclopentadienyl-anion is het anion dat ontstaat na deprotonering van cyclopentadieen. Het is een eenwaardig negatief geladen polyatomisch ion met als brutoformule C₅H₅⁻. Aangezien cyclopentadieen een zwak zuur is (pK_a = 16), verloopt de deprotonering zeer vlot, zelfs met basen als natriumhydroxide. De relatief grote zuursterkte, en dus lage pK_a, wordt veroorzaakt doordat de gevormde zuurrest (het cyclopentadienyl-anion) gestabiliseerd wordt door de aromaticiteit die ontstaat. Cyclopentadienyl wordt vaak afgekort tot Cp.