Difluorazijnzuur

Difluorazijnzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Difluorazijnzuur
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C2H2F2O2}}}$
IUPAC-naam	Difluorazijnzuur
Andere namen	2,2-Difluorazijnzuur[1]
Molmassa	96,033 g/mol
SMILES	C(C(=O)O)(F)F
CAS-nummer	381-73-7
PubChem	9788
Wikidata	Q15126139
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar[2]
H-zinnen	H314 - H332[3] - H412
P-zinnen	P261[3] - P273[3] -P280 - P303+P361+P353 - P304+P340+P310 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid	[2] 1,526 g/cm³
Smeltpunt	[2] −1 °C
Kookpunt	[2]132-134 °C
Vlampunt	[2] 78 °C
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Difluorazijnzuur is een chemische verbinding met de formule ${\displaystyle {\ce {C2H2F2O2}}}$, of met meer nadruk op de structuur van de verbinding: ${\displaystyle {\ce {CHF2COOH}}}$. Het is een dihalocarbonzuur, meer specifiek: een analogon van azijnzuur waarin twee van de drie aan koolstof gebonden waterstof-atomen vervangen zijn door fluor. In waterige oplossingen lost het op onder vorming van waterstof- en difluoracetaat-ionen:

${\displaystyle {\ce {CHF2COOH\ _{\longrightarrow }^{\longleftarrow }\ H^{+}\ +\ CHF2COO^{-}}}}$

Hoewel in de literatuur (mei 2023) geen gegevens gevonden werden voor de pK_z van deze verbinding, moet de waarde op grond van het verloop van deze waarden binnen de groep mono/di/tri-halogeenazijnzuren ongeveer 1,25 zijn. De pK_z ligt daarmee in het zelfde bereik als die van ${\displaystyle {\ce {HP(O)(OH)2}}}$ of fosfonzuur (1,80) en ${\displaystyle {\ce {HIO3}}}$ of joodzuur (0,75).

Difluorazijnzuur kan toegepast worden om een directe substitutie uit te voeren waarbij een ${\displaystyle {\ce {C-H}}}$-groep omgezet wordt in een ${\displaystyle {\ce {C-CHF2}}}$-groep.^[4]

1. ↑ De locanten, 2,2-, zijn bij azijnzuur niet noodzakelijk, er zijn andere posities beschikbaar.
2. ↑ ^{a b c d e} Difluoroacetic acid. Sigma-Aldrich.
3. ↑ ^{a b c} Dit risico/Deze voorzorgsmaatregelen hoeft op verpakkingen kleiner of gelijk aan 125 ml niet vermeld te worden (27 mei 2023). Difluoroacetic acid. Sigma-Aldrich.
4. ↑ Tung, Truong Thanh; Christensen, Søren Brøgger; Nielsen, John (2017). Difluoroacetic Acid as a New Reagent for Direct C-H Difluoromethylation of Heteroaromatic Compounds. Chemistry - A European Journal 23 (72): 18125–18128. PMID: 28945302. DOI: 10.1002/chem.201704261.