Fenylalanine

L-Fenylalanine
Structuurformule en molecuulmodel
▵ Structuurformule van fenylalanine
▵ Molecuulmodel van fenylalanine
Algemeen
Molecuul­formule	${\displaystyle {\ce {C9H11NO2}}}$
Andere namen	2-amino-3-fenyl-propaanzuur
Molmassa	165,19 g/mol
CAS-nummer	63-91-2
EG-nummer	200-568-1
Wikidata	Q170545
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
LD50 (ratten)	5287 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Dichtheid	1,29 g/cm³
Smeltpunt	270-275 °C
Oplosbaarheid in water	27 g/L
Evenwichtsconstante(n)	pKz1 (carbonyl) = 1.83 pKz2 (amino) = 9.13
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Fenylalanine (afgekort tot Phe of F) is een van de twintig natuurlijk voorkomende aminozuren. Fenylalanine is een essentieel aminozuur dat nodig is voor diverse biochemische processen. Het is onder andere nodig voor de aanmaak van de neurotransmitters dopamine, adrenaline en noradrenaline in de hersenen.

Fenylalanine kan men beschouwen als het aminozuur alanine waaraan een aromatische ring (fenylgroep) is gebonden op de plaats van de terminale waterstof. Deze aromatische zijketen maakt dat fenylalanine sterk hydrofobe en apolaire eigenschappen bezit. Het aminozuur maakt deel uit van vrijwel elk eiwitmolecuul in alle bekende organismen.

Bij mensen met fenylketonurie (PKU) kan fenylalanine hersenbeschadigingen veroorzaken, doordat het enzym fenylalaninehydroxylase – dat fenylalanine omzet in het aminozuur tyrosine – afwezig of onwerkzaam is. Wanneer zij fenylalanine via de voeding binnenkrijgen, hoopt zich dat op tot toxische niveaus.