Glyfosaat

Glyfosaat
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van glyfosaat
Algemeen
Molecuul­formule	C3H8NO5P
IUPAC-naam	N-(fosfonomethyl)glycine
Molmassa	169,1 g/mol
SMILES	C(C(=O)O)NCP(=O)(O)O
InChI	1S/C3H8NO5P/c5-3(6)1-4-2-10(7,8) 9/h4H,1-2H2,(H,5,6)(H2,7,8,9)
CAS-nummer	1071-83-6
EG-nummer	213-997-4
PubChem	3496
Wikidata	Q407232
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H318 - H411
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P273 - P280 - P305+P351+P338
Omgang	Niet gebruiken zonder veiligheidsbril
EG-Index-nummer	607-315-00-8
VN-nummer	3077
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast[1]
Kleur	wit[1]
Dichtheid	1,7 g/cm³
Kookpunt	(ontleedt) 230[1] °C
Oplosbaarheid in water	11,6[1] g/L
Slecht oplosbaar in	water, organische oplosmiddelen[1]
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 0.8;2.3;6.0 en 11.0[2]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Glyfosaat (ISO-naam) is een organische fosforverbinding die als niet-selectief systemisch totaalherbicide zeer ruim toegepast wordt. Het Amerikaanse bedrijf Monsanto bracht het product in de jaren 70 als isopropylammoniumzout op de markt onder de naam Roundup. Het octrooi op glyfosaat is verlopen in 2000, en verschillende producenten bieden allerlei preparaten aan op basis van glyfosaatzouten.

Glyfosaat blokkeert de syntheseroute van shikiminezuur, een stofwisselingsroute die niet bij dieren voorkomt. Deze stofwisselingsroute is in planten een belangrijke route voor de synthese van aromatische aminozuren, co-enzym Q10, tocoferolen, naftochinonen (inclusief de vitamines uit de K-groep), alkaloïden en heterocyclische natuurstoffen.

Glyfosaat gedraagt zich als een één- dan wel tweewaardig zuur door de aanwezigheid van de fosfonzuurgroep en de carbonzuurgroep enerzijds en de basische aminegroep anderzijds. Van glyfosaat zijn talrijke zouten bekend met gelijkaardige werkzaamheid: onder andere glyfosaat-diammonium, glyfosaat-isopropylammonium, glyfosaat-monoammonium, glyfosaat-kalium, glyfosaat-sesquinatrium en glyfosaat-trimesium.

1. ↑ ^{a b c d e} (en) Gegevens van glyfosaat in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA (geraadpleegd op 13 april 2009)
2. ↑ epa.gov