Jimmie H. Simpson (1898 - 1981) was een Brits motorcoureur. Hij was lange tijd fabriekscoureur, eerst bij AJS en later bij Norton en een van de meest succesvolle coureurs in de jaren twintig en -dertig.
Jimmie Simpson hield er een zeer felle rijstijl op na, waar de motorfietsen uit die tijd niet altijd tegen bestand waren. Als hij won was het vaak met een grote voorsprong, maar hij viel vaak uit met materiaalpech. Hij was steeds de eerste die op de Snaefell Mountain Course en snelheids-mijlpaal bereikte: gemiddelde snelheid van 60 mph (97 km/h), 70 mph (113 km/h) en 80 mph (129 km/h), maar door zijn vele pechgevallen kreeg hij de bijnaam "Unlucky Jim".
Voor de rijder van de snelste ronde tijdens de TT-week op het Eiland Man wordt nog steeds de "Jimmie Simpson Trophy" uitgereikt.