Macrocyclische verbinding

Een macrocyclische verbinding is een cyclische organische verbinding die volgens de IUPAC gedefinieerd wordt als een macromoleculaire cyclische verbinding of het macromoleculaire cyclische deel van een molecule.^[1] In de scheikundige literatuur worden macrocyclische verbindingen meestal beschouwd als cyclische moleculen die bestaan uit zeven of meer atomen. Door de coördinatiechemie wordt een macrocyclische verbinding beschouwd als een cyclische molecule die drie of meer potentiële donoratomen (liganden) bezit en kan complexeren met één of meerdere metaal-ionen.

Een typevoorbeeld van een macrocyclische verbinding is cycleen. Deze molecule bestaat uit een ring met twaalf atomen, waarvan vier stikstofatomen. Deze vier stikstofatomen beschikken over een vrij elektronenpaar, waarmee ze een metaalionen kunnen complexeren.

In de ringstructuur kunnen in plaats van atomen ook kleinere ringen (zoals benzeen) aanwezig zijn. Dit is het geval bij de meeste biologische macrocyclische verbindingen, zoals zinkprotoporfyrine.

1. ↑ (en) Macrocycle, IUPAC Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (Gold Book), 2006 - ISBN 0-9678550-9-8