De W111 is een auto gebouwd door Mercedes-Benz vanaf 1959 ("W" staat voor Wagen). De W111 is een voorganger van de huidige S-klasse en was, zeker voor die tijd, een luxe-auto.
Op het gebied van passieve veiligheid was de W111 een pionier. In het interieur van de W111 waren de scherpe uitstekende delen bekleed, zodat bij een ongeval letsels worden voorkomen. De klinken om de deur te openen staken niet meer uit. Ook was de W111 de eerste auto met een veiligheidsstuur, om het speereffect te voorkomen. In de W111 werd verder voor het eerst een veiligheidskooi met geïntegreerde kreukelzone toegepast, naar een ontwerp van Béla Barényi.
De ontwikkeling van de W111, de opvolger van de Ponton, begon in 1956. De productie nam een aanvang in 1959. Deze auto's kregen snel de bijnaam "Flosse" of "Heckflosse". In de Engelstalige landen zijn ze bekend onder de bijnaam "Fintail" of "Finnie". De in vergelijking met zijn Amerikaanse tijdgenoten harmonischere staartvinnen waren volgens Mercedes hoekmarkeringen, die handig waren bij het inparkeren. Het carrosserieontwerp stamt van het team van de toenmalige hoofdontwerper Karl Wilfert.
De "b" in de type-aanduiding 220b of 220Sb moest vanaf 1959 het verschil aangeven met zijn voorganger, de zogenaamde "Ponton"-serie, met dezelfde typeaanduiding. De basisversie 220b had in tegenstelling tot zijn sterkere broers kleinere, boven naar het midden van de achterkant toe licht afgeschuinde achterlichten met minder chroom.
Er werd ook een kleiner model, de W110, gebouwd, die de bijnaam "Kleine Flosse" kreeg. Vervolgens was er ook het meer luxueuze model, de W112 .