De NASCAR Winston Cup 1986 was het 38e seizoen van het belangrijkste NASCAR kampioenschap dat in de Verenigde Staten gehouden wordt. Het seizoen startte op 16 februari met de Daytona 500 en eindigde op 16 november met de Winston Western 500. Dale Earnhardt won het kampioenschap voor de tweede keer in zijn carrière. De trofee rookie of the year werd uitgereikt aan Alan Kulwicki.