De NASCAR Winston Cup 1998 was het 50e seizoen van het belangrijkste NASCAR kampioenschap dat in de Verenigde Staten gehouden wordt. Het seizoen startte op 15 februari met de Daytona 500, voorafgegaan door de exhibitiewedstrijd Budweiser Shootout en de Daytona kwalificatieraces Gatorade 125s en eindigde op 8 november met de NAPA 500. Jeff Gordon won de titel voor de derde keer in zijn carrière. De trofee rookie of the year werd gewonnen door Kenny Irwin.