Sonnet 138 behoort binnen de sonnetten van Shakespeare tot een reeks waarin een Dark Lady voorkomt. In deze sonnetten vertelt de dichter over zijn passionele liefde voor haar, alsook over de twijfels, schuldgevoelens en onzekerheden die daarmee gepaard gaan. Deze Dark Lady-reeks, die begint met Sonnet 127 en eindigt met Sonnet 152, volgt de Fair Youth-reeks op waarin de dichter een mooie jongeman toespreekt. Dit sonnet werd samen met Sonnet 144 voor het eerst - in een iets afwijkende versie - gepubliceerd in The Passionate Pilgrim,[1] een verzameling van 20 gedichten die verscheen in 1599, uitgegeven door William Jaggard.
Shakespeare lijkt in dit sonnet te vertellen over zijn eigen frustrerende relatie met de 'dark lady', hoewel dit door biografen niet meer te achterhalen is. Waarschijnlijk waren thema's als het verval van schoonheid, het ouder worden en de (on)trouw van de partner ook bekommernissen van de ouder wordende Shakespeare.