Threonine

L-Threonine
Structuurformule en molecuulmodel
▵ Structuurformule van L-Threonine
▵ Molecuulmodel van L-Threonine
Algemeen
Molecuul­formule	C4H9NO3
IUPAC-naam	Threonine
Andere namen	2-amino-3-hydroxybutaanzuur
Molmassa	119,12 g/mol
SMILES	CC(O)C(N)C(=O)O
CAS-nummer	72-19-5
EG-nummer	200-774-1
Wikidata	Q186521
Beschrijving	Doorzichtige kristallen
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Smeltpunt	256 °C
Oplosbaarheid in water	90 g/L
Goed oplosbaar in	water
Slecht oplosbaar in	ethanol
Evenwichtsconstante(n)	pKz1 = 2,63 (carboxyl) pKz2 = 10.43 (amino)
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Threonine (afgekort als Thr of T) is een hydrofiel aminozuur. Het is een van de twintig natuurlijk voorkomende α-aminozuren die voor eiwitsynthese wordt gebruikt. De zijketen van threonine bevat een polaire hydroxylgroep, dat interacties aan kan gaan met andere moleculen. In eiwitten speelt threonine een belangrijke rol bij de totstandkoming van de secundaire structuur en bij deelname aan posttranslationele modificatie.

Threonine wordt geclassificeerd als een voor mens en dier essentieel aminozuur, omdat het lichaam de verbinding niet zelf kan aanmaken en enkel uit voeding kan worden verkregen. Micro-organismen zoals E. coli kunnen het aminozuur echter wel zelf vormen, bijvoorbeeld uit asparaginezuur. Threonine wordt gecodeerd door de codons die beginnen met AC (namelijk ACA, ACC, ACG en ACU).