De vlag van Milwaukee werd officieel aangenomen in 1955 als de vlag van de stad Milwaukee. Het toont symbolen van Milwaukee op een middenblauwe achtergrond. In het midden staat een tandwiel dat de industrie voorstelt en symbolen van de geschiedenis van Milwaukee: een indianenhoofd dat de Indiaanse oorsprong voorstelt en de vlag van Milwaukee uit de Burgeroorlog. Daaronder staat het stadhuis van Milwaukee, dat de regering voorstelt en wordt geflankeerd door een kerk, een fabriek en het County Stadium. De gouden gerstengel links staat voor de brouwgeschiedenis van Milwaukee en het rode schip met water symboliseert de status van Milwaukee als havenstad.
De symbolen op de vlag waren in het midden van de 20e eeuw veelgebruikte symbolen voor industrie, productie en landbouw.