De vlag van Oisterwijk werd op 17 september 1987 voor de eerste keer vastgesteld als de gemeentelijke vlag van de toenmalige Noord-Brabantse gemeente Oisterwijk. Na de gemeentelijke herindeling op 1997 is dezelfde vlag op 25 september 1997 opnieuw vastgesteld als de gemeentelijke vlag voor de huidige gemeente Oisterwijk. De omschrijving luidt als volgt:
Wit, met drie verticale rode banen waarvan de lengten zich verhouden als 1:2:1, en waarvan de onderlinge afstand gelijk is aan de lengte van de smalle banen, een aan 1/4 van de afstand vanaf de eerste baan tot aan de broekzijde.
De kleuren zijn afkomstig uit het wapen van Oisterwijk; de banen stellen de verbonden torens voor. De vlag is op advies van de Noordbrabantse Commissie voor Wapen- en Vlaggenkunde in 1987 aangepast aan het toen verbeterde wapen.