Sjakk-Oscar er ein internasjonal pris gitt til den beste sjakkspelaren i verda kvart år. Vinnaren blir kåra etter ei avstemming mellom sjakkekspertar rundt om i verda, mellom anna stormeistrar i sjakk. Prisen er ein statuett i bronse kalla «The Fascinated Wanderer». Prisen vart etablert i 1967. Det var då sjakk-journalistar som var med i avstemminga.
Prisen vart gitt kvart år fram til 1988. Den vart deretter ikkje delt ut nokre år, men vart så tatt oppatt i 1995. Sidan har det russiske Sjakktidsskriftet 64 stått for utdelinga av prisen.
Sjakk-Oscar er høgt verdsett i sjakkverda, særleg fordi det er sjakkekspertar som har peika ut vinnaren som den spelaren som har gjort dei beste prestasjonane det året.