Amfoterycyna B

Amfoterycyna B
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	kwas (1S,3R,18S,19R,20R,21S,25R,27R,30R,31R,33S,35R,37S,38R)-3-[(2R,3S,4S,5S,6R)-4-amino-3,5-dihydroksy-6-metyloksan-2-ylo]oksy-19,25,27,30,31,33,35,37-oktahydroksy-18,20,21-trimetylo-23-okso-22,39-dioksabicyklo[33.3.1]nonatriakonta-4,6,8,10,12,14,16-heptaeno-38-karboksylowy
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. amphotericinum B
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C47H73NO17
Masa molowa	924,09 g/mol
Wygląd	bezwonny, żółty proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	1397-89-3
PubChem	5280965
DrugBank	DB00681
SMILES
	C[C@H]1C=CC=CC=CC=CC=CC=CC=C[C@@H](C[C@H]2[C@@H]([C@H](C[C@](O2)(C[C@H](C[C@H]([C@@H](CC[C@H](C[C@H](CC(=O)O[C@H]([C@@H]([C@@H]1O)C)C)O)O)O)O)O)O)O)C(=O)O)O[C@H]3[C@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)C)O)N)O
InChI
	InChI=1S/C47H73NO17/c1-27-17-15-13-11-9-7-5-6-8-10-12-14-16-18-34(64-46-44(58)41(48)43(57)30(4)63-46)24-38-40(45(59)60)37(54)26-47(61,65-38)25-33(51)22-36(53)35(52)20-19-31(49)21-32(50)23-39(55)62-29(3)28(2)42(27)56/h5-18,27-38,40-44,46,49-54,56-58,61H,19-26,48H2,1-4H3,(H,59,60)/t27-,28-,29-,30+,31+,32+,33-,34-,35+,36+,37-,38-,40+,41-,42+,43+,44-,46-,47+/m0/s1
	InChIKey
	APKFDSVGJQXUKY-INPOYWNPSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	ok. 0,1 mg/ml w wodzie kwasowej (pH 2) i zasadowej (pH 11)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalna w DMSO (30–40 mg/ml), DMF (2–4 mg/ml), w mieszaninie 3:1 DMF z 1 M HCl (60–80 mg/ml), słabo w metanolu, nierozpuszczalna w eterze dietylowym
Temperatura rozkładu	powyżej 170 °C
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2021-10-31]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS.
Numer RTECS	BU2625000
Dawka śmiertelna	LD50 >5000 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	A01AB04, A07AA07, G01AA03, J02AA01
Farmakokinetyka
Działanie	przeciwgrzybicze
Biodostępność	100% (dożylnie)
Okres półtrwania	~24 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	>90%
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	zewnętrznie, doustnie, wlew dożylny

Amfoterycyna B – organiczny związek chemiczny pochodzenia naturalnego zawierający pierścień makrocykliczny zbudowany z fragmentu polienowego oraz wielowodorotlenowego.

Jest antybiotykiem przeciwgrzybiczym wytwarzany przez bakterie z rodzaju Streptomyces^[5], skutecznym w walce z zakażeniami pochodzącymi od Candida albicans (kandydozami), a także w niektórymi innymi grzybicami (histoplazmozą, kryptokokozą, geotrychozą)^[4].

↑ ^a ^b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie GESTIS
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ ^a ^b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie CRC
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie SA
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ ^a ^b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie mem
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Merck
BŁĄD PRZYPISÓW

[GESTIS-1] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie GESTIS
BŁĄD PRZYPISÓW

[CRC-2] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie CRC
BŁĄD PRZYPISÓW

[SA-3] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie SA
BŁĄD PRZYPISÓW

[mem-4] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie mem
BŁĄD PRZYPISÓW

[Merck-5] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Merck
BŁĄD PRZYPISÓW

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Amfoterycyna B

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia