Astaksantyna
|
izomer 3S,3'S
|
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
6-Hydroksy-3-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[4-hydroksy-2,6,6-trimetylo-3-okso-1-cykloheksenylo]-3,7,12,16-tetrametyloktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenylo]-2,4,4-trimetylo-1-cykloheks-2-enon
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
3,3'-dihydroksy-ß-karoteno-4,4'-dion BioAstin, Carophyll Pink, Lucantin Pink, E161j
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C40H52O4
|
Masa molowa
|
596,84 g/mol
|
Wygląd
|
fioletowy proszek[1]
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
472-61-7
|
PubChem
|
5281224
|
DrugBank
|
DB06543
|
SMILES
|
CC1=C(C(CC(C1=O)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(C(=O)C(CC2(C)C)O)C)C)C
|
|
InChI
|
InChI=1S/C40H52O4/c1-27(17-13-19-29(3)21-23-33-31(5)37(43)35(41)25-39(33,7)8)15-11-12-16-28(2)18-14-20-30(4)22-24-34-32(6)38(44)36(42)26-40(34,9)10/h11-24,35-36,41-42H,25-26H2,1-10H3/b12-11+,17-13+,18-14+,23-21+,24-22+,27-15+,28-16+,29-19+,30-20+/t35-,36-/m0/s1
|
InChIKey
|
MQZIGYBFDRPAKN-UWFIBFSHSA-N
|
|
|
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
|
|
Astaksantyna (E161j) – organiczny związek chemiczny z grupy ksantofili. Jest metabolitem zeaksantyny i kataksantyny. Jak wiele innych karotenoidów, rozpuszcza się w tłuszczach. Cząsteczka astaksantyny zawiera liczne sprzężone wiązania wielokrotne, warunkujące barwę substancji i jej właściwości przeciwutleniające (nawet 10-krotnie większe niż witamina E i luteina[3]). Z powodu występowania dwóch centrów chiralności (grupy hydroksylowe w pozycjach 3 i 3′ pierścieni), ma trzy diastereoizomery: 3R,3′R, 3R,3′S (mezo) i 3S,3′S.
Występuje naturalnie w ciele jednokomórkowych glonów, drożdży, łososi, pstrągów, kryli, krewetek, raków i innych skorupiaków, a także w piórach niektórych ptaków. Jest odpowiedzialna za czerwony kolor mięsa łososia i krewetek[4]. Powszechnie występuje w ciele kriofilnych glonów, takich jak zawłotnia śnieżna. Pełni u nich funkcję filtra chroniącego przed ultrafioletem. Występując w dużych zagęszczeniach na powierzchni nadtopionego śniegu, glony te powodują jego zakwit, znany jako czerwony śnieg[5].
W badaniach klinicznych nie stwierdzono szkodliwych efektów spożywania astaksantyny[6][7][8].
- ↑ a b c d e f Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie MSDS
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ a b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Hashimoto2002
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Iwamoto2000
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Boussiba 2000
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie k&e
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Spiller-2003
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Katagiri-2012
BŁĄD PRZYPISÓW
- ↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>
. Brak tekstu w przypisie o nazwie Satoh-2009
BŁĄD PRZYPISÓW