Chloramfenikol

Chloramfenikol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) D-(–)-treo-2,2-dichloro-N-[β-hydroksy-α-(hydroksymetylo)-β-(4-nitrofenylo)etylo]acetamid Inne nazwy i oznaczenia detreomycyna, chloromycetyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C11H12Cl2N2O5
Masa molowa	323,13 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	56-75-7
PubChem	298
DrugBank	APRD00862
SMILES C1=CC(=CC=C1C(C(CO)NC(=O)C(Cl)Cl)O)[N+](=O)[O-]
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H350 Zwroty P P201, P308+P313 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R45 Zwroty S S53, S45 Numer RTECS AB6825000 Dawka śmiertelna LD50 2500 mg/kg (szczur, doustnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D06 AX02 S01 AA01
Farmakokinetyka Biodostępność 75–90% Okres półtrwania 1,5-4 h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Chloramfenikol (chloromycetyna, detreomycyna) – antybiotyk o działaniu bakteriostatycznym wobec szeregu bakterii G- i G+, a także riketsji, mykoplazm, chlamydii i innych. Pierwotnie wyizolowany w 1947 roku przez Paula Burkholdera^[1] i współpracowników z produktów Gram-dodatnich bakterii Streptomyces venezuelae. Można go również uzyskać syntetycznie.

Mechanizm działania detreomycyny polega na hamowaniu syntezy białek bakteryjnych poprzez:

• wiązanie się z podjednostką 50S rybosomu i blokowanie w nim miejsca A;
• blokowaniu peptydotransferazy – enzymu odpowiedzialnego za tworzenie nowych wiązań peptydowych w syntetyzowanym białku;
• uniemożliwianie uwalniania się zsyntetyzowanego oligopeptydu z kompleksu z rybosomem.

Chloramfenikol dość trudno rozpuszcza się w wodzie i tworzy roztwory o gorzkim smaku. Z tego względu w lecznictwie poza chloramfenikolem stosuje się jego estry, pozbawione gorzkiego smaku. Estry chloramfenikolu są prolekami. Lek staje się aktywny dopiero po biotransformacji do macierzystego antybiotyku, zachodzącej w układzie pokarmowym.

Chloramfenikol jest cennym lekiem, jednak ze względu na poważne działania niepożądane w postaci ogólnej jest stosowany tylko wyjątkowo, w wypadku zagrażających życiu zakażeń wrażliwymi na ten antybiotyk drobnoustrojami^[2]. Toksyczność chloramfenikolu jest wynikiem działania produktów jego metabolizmu na DNA pacjenta. Produkty te powodują zaburzenia struktury DNA i mogą przerywać ciągłość jego nici.

Zwykle jest stosowany miejscowo w zakażeniach skóry, oka i ucha, w postaci kropli, maści lub zawiesiny. Popularnie stosowana 1–2% maść detreomycynowa zawiera jako składnik czynny właśnie chloramfenikol.

Stosowany w wybranych przypadkach duru brzusznego, zagrażających życiu zakażeń Haemophilus influenzae, riketsjoz, brucelozy, tularemii, dżumy oraz ciężkich zakażeń bakteriami beztlenowymi, a także gruźlicy, tyfusu plamistego, paratyfusu, kokluszu i czerwonki (dyzenteria), często razem ze streptomycyną.

Jest to jeden z niewielu występujących w organizmach żywych związków nitrowych, jakie dotąd udało się odkryć. Ze względu na stereotyp, że związki nitrowe nie występują naturalnie, dość długo nie chciano przyjąć tego faktu do wiadomości, jednak badania rentgenograficzne dostarczyły przekonujących dowodów.