Grupy ochronne

Grupy ochronne (również: blokujące, protekcyjne, zabezpieczające) – rodzaj ugrupowań chemicznych tymczasowo przyłączanych do wybranych grup funkcyjnych związku wielofunkcyjnego w celu zapobiegania ich dalszym przekształceniom w toku syntezy organicznej^[1][2]. O przydatności danej grupy ochronnej decyduje spełnienie następujących warunków^[1]:

• jej wprowadzenie powinno zachodzić łatwo i z dużą wydajnością
• reagenty służące do jej wprowadzania powinny być dostępne handlowo i tanie lub być łatwe do otrzymania
• powinna być łatwa do scharakteryzowania chemicznego i nie prowadzić do komplikacji, takich jak wprowadzanie nowych centrów stereogenicznych
• powinna być stabilna podczas chromatografii
• musi być stabilna w jak największej ilości warunków chemicznych
• jej usunięcie powinno zachodzić selektywnie, z dużą wydajnością, w ściśle określonych warunkach
• produkty uboczne powstające w wyniku usunięcia grupy ochronnej powinny być łatwe do odseparowywania od pożądanego produktu oraz substratu

Wykorzystanie grupy ochronnej w toku syntezy dodaje przynajmniej dwa dodatkowe etapy do zaplanowanego ciągu syntetycznego – etap protekcji (zabezpieczania), w którym wybrane ugrupowanie jest dołączane do danej grupy funkcyjnej związku, blokując możliwość ulegania dalszym reakcjom, oraz etap deprotekcji (odbezpieczania), w którym grupa ochronna jest usuwana, przywracając daną grupę funkcyjną do pierwotnej postaci^[3].