Kokaina

Kokaina
	; chlorowodorek kokainy
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	(1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloksy)-8-metylo-8-azabicyclo[3.2.1]oktano-2-karboksylan metylu
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. cocaini hydrochloridum
inne	metylobenzoiloekgonina
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO4
Masa molowa	303,35 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
	Identyfikacja
Numer CAS	50-36-2; 53-21-4 (chlorowodorek)
PubChem	446220
DrugBank	DB00907
SMILES
	CN1C2CCC1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC
InChI
	InChI=1S/C17H21NO4/c1-18-12-8-9-13(18)15(17(20)21-2)14(10-12)22-16(19)11-6-4-3-5-7-11/h3-7,12-15H,8-10H2,1-2H3/t12-,13+,14-,15+/m0/s1
	InChIKey
	ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	1,7 g/kg (25 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w disiarczku węgla, dobrze w etanolu, eterze dietylowym, benzenie i pirydynie
Temperatura topnienia	98 °C
Temperatura wrzenia	187 °C (0,1 mmHg)
logP	2,28
Kwasowość (pKa)	8,61 (15 °C)
Współczynnik załamania	1,5022 (589 nm, 98 °C)
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-03]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki
Zwroty H	H300+H330, H336, H361d
Zwroty P	P201, P260, P280, P301+P310+P330, P304+P340+P310, P403+P233
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 4 0
Numer RTECS	YM2800000
Dawka śmiertelna	LD50 99 mg/kg (mysz, doustnie); LD50 16 mg/kg (mysz, dożylnie); LDLo 7,353 mg/kg (mężczyzna, doustnie)
	Podobne związki
Podobne związki	kokatylen, skopolamina, atropina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	N01BC01, R02AD03, S01HA01, S02DA02
Legalność w Polsce	środek odurzający grupy I-N
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka
Działanie	miejscowo znieczulające
Procent wchłaniania	60 – 80% (doustnie i donosowo)
Biodostępność	33% (doustnie); 60–80% (donosowo)
Okres półtrwania	1 h
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustnie, donosowo, do oczu
	Multimedia w Wikimedia Commons
	Hasło w Wikisłowniku
	Cytaty w Wikicytatach

Ten artykuł należy dopracować:

od 2010-04 → dodać przypisy do treści niemających odnośników do źródeł,
→ poprawić styl – powinien być encyklopedyczny.
Dokładniejsze informacje o tym, co należy poprawić, być może znajdują się w dyskusji tego artykułu.
Po wyeliminowaniu niedoskonałości należy usunąć szablon {{Dopracować}} z tego artykułu.

Kokaina (łac. cocainum), pot. koks – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów o szkielecie tropanu, ester metylowy benzoiloekgoniny. Ma właściwości pobudzające. Jest pozyskiwana z liści krasnodrzewu pospolitego (koki), który pierwotnie porastał tereny Andów w Ameryce Południowej. Odznacza się dużym potencjałem uzależniającym psychicznie^[10].

Wykazuje podobieństwo strukturalne do kokatylenu i innych alkaloidów tropanowych, np. atropiny i skopolaminy.

Porównanie budowy kokainy, kokatylenu, atropiny i skopolaminy
kokaina
kokatylen
atropina
skopolamina

↑ Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .
↑ ^a ^b ^c ^d ^e CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-126, 5145, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ Kokaina, wolna zasada (nr C8912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-01-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
↑ ^a ^b ^c ^d Cocaine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2020-01-03] (ang.).
↑ Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Sigma-US
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ K.K. Fattinger K.K. i inni, Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine, „European Journal of Clinical Pharmacology”, 56 (4), 2000, s. 305–310, DOI: 10.1007/s002280000147, PMID: 10954344 .
↑ GeneG. Barnett GeneG., RichardR. Hawks RichardR., RichardR. Resnick RichardR., Cocaine pharmacokinetics in humans, „Journal of Ethnopharmacology”, 3 (2–3), 1981, s. 353–366, DOI: 10.1016/0378-8741(81)90063-5, PMID: 7242115 .
↑ A.R.A.R. Jeffcoat A.R.A.R. i inni, Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking, „Drug Metabolism and Disposition”, 17 (2), 1989, s. 153–159, PMID: 2565204 .
↑ ^a ^b Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie DB
BŁĄD PRZYPISÓW
↑ American Addiction Centers EditorialA.A.C.E. Staff, Cocaine Addiction: Statistics, Side Effects, Risks & Treatment [online], luxury.rehabs.com [dostęp 2021-03-15] (ang.).

[FP6-1] Farmakopea Polska VI, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2002, s. 1176, ISBN 83-88157-18-3 .

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-126, 5145, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[3] Kokaina, wolna zasada (nr C8912) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-01-03]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)

[CID-4] Cocaine, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2020-01-03] (ang.).

[Sigma-US-5] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie Sigma-US
BŁĄD PRZYPISÓW

[6] K.K. Fattinger K.K. i inni, Nasal mucosal versus gastrointestinal absorption of nasally administered cocaine, „European Journal of Clinical Pharmacology”, 56 (4), 2000, s. 305–310, DOI: 10.1007/s002280000147, PMID: 10954344 .

[7] GeneG. Barnett GeneG., RichardR. Hawks RichardR., RichardR. Resnick RichardR., Cocaine pharmacokinetics in humans, „Journal of Ethnopharmacology”, 3 (2–3), 1981, s. 353–366, DOI: 10.1016/0378-8741(81)90063-5, PMID: 7242115 .

[8] A.R.A.R. Jeffcoat A.R.A.R. i inni, Cocaine disposition in humans after intravenous injection, nasal insufflation (snorting), or smoking, „Drug Metabolism and Disposition”, 17 (2), 1989, s. 153–159, PMID: 2565204 .

[DB-9] Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu <ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwie DB
BŁĄD PRZYPISÓW

[10] American Addiction Centers EditorialA.A.C.E. Staff, Cocaine Addiction: Statistics, Side Effects, Risks & Treatment [online], luxury.rehabs.com [dostęp 2021-03-15] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

Kokaina

From Wikipedia, the free encyclopedia · View on Wikipedia