Back حمض البيروفيك Arabic پیرویک اسید AZB Пирогроздена киселина Bulgarian পাইরুভিক অ্যাসিড Bengali/Bangla Pirogrožđana kiselina BS Àcid pirúvic Catalan Kyselina pyrohroznová Czech Pyruvat Danish Brenztraubensäure German Πυροσταφυλικό οξύ Greek
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
 Pirogronian (anion pirogronianowy) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C3H4O3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Inne wzory |
CH3COCOOH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Masa molowa |
88,06 g/mol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
żółtawa ciecz[1] | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Kwas pirogronowy (kwas 2-oksopropanowy) – organiczny związek chemiczny z grupy α-ketokwasów. Jest produktem przejściowym fermentacji alkoholowej węglowodanów[3]. W organizmach powstaje zwykle jako produkt glikolizy w ciągu reakcji zachodzących w cytozolu. W warunkach beztlenowych (lub gdy w komórce nie ma mitochondriów, np. erytrocytach, bakteriach) przekształcenie jednej cząsteczki glukozy do 2 cząsteczek pirogronianu dostarcza 2 cząsteczek ATP i 2 cząsteczek NADH[5]. Pirogronian redukowany jest do mleczanu dzięki enzymowi dehydrogenazie mleczanowej (LDH, ang. lactate dehydrogenase), dzięki czemu następuje odtworzenie NAD+:
Pirogronian w warunkach tlenowych jest transportowany do mitochondrium za pomocą białka transportowego translokazy pirogronianowej (z rodziny MPC ang. mitochondrial pyruvate carrier, wykorzystującego energię symportera z H+[6]), następnie przekształcony przez kompleks dehydrogenazy pirogronianowej do Acetylo-CoA uczestniczy w cyklu kwasu cytrynowego (cyklu Krebsa).
Pirogronian tworzy też substrat stały cyklu Krebsa – szczawiooctan[5], reakcja karboksylacji pirogronianu jest katalizowana przez karboksylazę pirogronianową.
Stąd pirogronian (pochodzący z glikolizy, czyli pierwotnie z glukozy) jest niezbędny do efektywnego przebiegu cyklu Krebsa. Acetylo-CoA uzyskiwany jest także w wyniku beta-oksydacji, lecz nie zostanie włączony do cyklu Krebsa bez wystarczającego stężenia szczawiooctanu. Zajdzie wtedy synteza ciał ketonowych w wątrobie.
Trzecim wykorzystaniem pirogronianu w organizmie jest biosynteza alaniny (transaminacja). Reakcja ta może zachodzić w dwie strony.
- ↑ a b c d Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c Kwas pirogronowy (nr 107360) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck).
- ↑ a b c Błąd w przypisach: Błąd w składni elementu
<ref>. Brak tekstu w przypisie o nazwiepscBŁĄD PRZYPISÓW - ↑ Kwas pirogronowy (nr 107360) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
- ↑ a b Glikoliza i metabolizm pirogronianu, [w:] Edward Bańkowski, Biochemia : podręcznik dla studentów uczelni medycznych, wyd. 2, (dodr.), Wrocław: Elsevier Urban & Partner, 2010, s. 100-104, ISBN 978-83-7609-041-2, OCLC 751024707 [dostęp 2019-11-16].
- ↑ Kyle S. McCommis, Brian N. Finck, Mitochondrial pyruvate transport: a historical perspective and future research directions, „The Biochemical Journal”, 466 (3), 2015, s. 443–454, DOI: 10.1042/BJ20141171, ISSN 1470-8728, PMID: 25748677, PMCID: PMC4464838 [dostęp 2019-11-16].