Nitroeten

Nitroeten

Wizualizacja cząsteczki nitroetenu według danych obliczeń kwantowochemicznych (B3LYP/6-31g*)[1]
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1-nitroeten Inne nazwy i oznaczenia nitroetylen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H3NO2
Inne wzory	CH 2=CHNO 2
Masa molowa	73,05 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	3638-64-0
PubChem	77197
SMILES C=C[N+](=O)[O-]
InChI InChI=1S/C2H3NO2/c1-2-3(4)5/h2H,1H2 InChIKey RPMXALUWKZHYOV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia −55,5 °C[2] Temperatura wrzenia 98,5 °C[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Wiarygodne źródła oznakowania tej substancji według kryteriów GHS są niedostępne. Dawka śmiertelna LDLo 300 mg/kg (mysz, doustnie)[2]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Nitroeten – organiczny związek chemiczny, najprostszy z nitroalkenów. Otrzymany po raz pierwszy w początkach XX wieku na drodze dehydratacji 2-nitroetanolu^[3]. Inne znane metody jego syntezy opierają się na pirolizie estrów 2-nitroetanolu^[4] oraz dehydrochlorowaniu 2-chloronitroetanu^[5]. Stosowany powszechnie jako dipolarofil w procesach [2+3] cykloaddycji^[6] oraz dienofil lub heteroanalog dienu w reakcjach [2+4] cykloaddycji^[7]. Łatwo polimeryzuje w obecności śladowych nawet ilości wody. Jest silnym lakrymatorem^[4].