Pirazynamid

Pirazynamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) pirazyno-2-karboksyamid Inne nazwy i oznaczenia PZA[1], pyrazynamid[2]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H5N3O
Masa molowa	123,11 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny, bezwonny proszek[3]
Identyfikacja
Numer CAS	98-96-4
PubChem	1046
DrugBank	DB00339
SMILES O=C(N)c1nccnc1
InChI InChI=1S/C5H5N3O/c6-5(9)4-3-7-1-2-8-4/h1-3H,(H2,6,9) InChIKey IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 15 mg/ml[4] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w metanolu (13,8 mg/ml), etanolu (5,7 mg/ml)[4], chloroformie (1:350) i eterze dietylowym (1:1000)[3] Temperatura topnienia 190 °C[5] Temperatura sublimacji 60 °C (początek sublimacji)[4] Kwasowość (pKa) 0,5[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-15] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS UQ2275000
Podobne związki
Podobne związki	pirazyna, nikotynamid, benzamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	J04AK01
Stosowanie w ciąży	kategoria C[2]; według WHO można stosować (zgodnie z wytycznymi)[6]
Farmakokinetyka Działanie lek przeciwgruźliczy Procent wchłaniania ∼100%[4] Biodostępność ∼100%[4] Okres półtrwania 9,5–26 h dla pirazynamidu[a][4]; 12 h dla kwasu pirazynowego[4] Wiązanie z białkami osocza i tkanek 10–20% dla pirazynamidu[4]; 31% dla aktywnego metabolitu – kwasu pirazynowego[4] Metabolizm hydroliza w wątrobie do odpowiedniego kwasu, a następnie hydroksylacja do kwasu 5-hydroksypirazynowego przez oksydazę ksantynową[4] Wydalanie w 72% z moczem w ciągu 72 h[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie Objętość dystrybucji 0,57–0,74 l/kg[4]
Multimedia w Wikimedia Commons

Pirazynamid, pyrazynamid (łac. pyrazinamidum) – organiczny związek chemiczny, pochodna nikotynamidu o działaniu przeciwgruźliczym. Jeden z pięciu podstawowych leków w leczeniu gruźlicy, stosowany w pierwszej, najintensywniejszej fazie leczenia.

W wątrobie jest przekształcany do czynnego metabolitu – kwasu pirazynowego – który działa wyłącznie na prątki znajdujące się w makrofagach. Mechanizm tego działania jest jednak złożony i nie do końca poznany. Podejrzewa się, że pirazynamid po wniknięciu do komórki bakterii powoduje: obniżenie pH cytoplazmy, zaburzenia metabolizmu NAD oraz zaburzenia funkcji błony komórkowej. Pirazynamid jest stosowany wyłącznie w politerapii, razem z innymi lekami przeciwgruźliczymi. Najpoważniejszym objawem ubocznym jest uszkodzenie wątroby.