Reakcja Wittiga

Reakcja Wittiga – reakcja chemiczna polegająca na sprzęganiu grupy karbonylowej aldehydów lub ketonów z ylidami fosforowymi, które zazwyczaj generuje się w trakcie samej reakcji z odpowiednich soli fosfoniowych. Produkty tej reakcji to alkeny (lub jego pochodna) oraz tlenek fosfiny. Reakcja ta została odkryta przez niemieckiego chemika Georga Wittiga w 1954 roku i bardzo szybko znalazła ona zastosowanie w syntezie organicznej. Wittig otrzymał za swoje odkrycie Nagrodę Nobla z chemii w 1979 roku.

Ogólny schemat przebiegu reakcji:

gdzie R¹–R⁴ - dowolne grupy węglowodorowe

Podstawową zaletą tej reakcji jest możliwość otrzymania podwójnego wiązania węgiel-węgiel w niemal dowolnie wybranym miejscu cząsteczki. Proces ten charakteryzuje się znaczącą stereospecyficznością, głównymi produktami są alkeny o konfiguracji Z (cis). Po zastosowaniu odpowiednich modyfikacji możliwa jest jednak synteza E-alkenów.