Reboksetyna

Reboksetyna

racemat, po lewej (R,R), po prawej (S,S)
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-((2-etoksyfenoksy)(fenylo)metylo)morfolina Inne nazwy i oznaczenia farm. Reboxetinum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C19H23NO3
Masa molowa	313,39 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	98769-81-4
PubChem	127151
DrugBank	DB00234
SMILES CCOC1=CC=CC=C1O[C@@H]([C@H]2CNCCO2)C3=CC=CC=C3 (izomer (R,R))
Multimedia w Wikimedia Commons

Reboksetyna (Reboxetinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna morfoliny będąca silnym, selektywnym inhibitorem wychwytu zwrotnego noradrenaliny (NRI). Stosowana w leczeniu ciężkich depresji oraz niektórych zaburzeń lękowych. W niewielkim, lecz klinicznie istotnym stopniu wpływa na zwrotny wychwyt serotoniny i dopaminy, co jest przyczyną występowania niekorzystnych efektów ubocznych^[1]. Nie ma znaczącego powinowactwa do receptorów adrenergicznych oraz muskarynowych. Efekt terapeutyczny pojawia się po ok. 10–20 dniach stosowania.

Jako substancja hamująca wychwyt zwrotny noradrenaliny, reboksetyna wykazuje aktywność w profilaktyce i leczeniu przewlekłego bólu^[1].

Analiza badań klinicznych wykazała, że reboksetyna nie jest znacząco lepsza od placebo w leczeniu depresji i znacząco gorsza od selektywnych inhibitorów zwrotnego wychwytu serotoniny. Analiza ta oparta została w ¾ na danych nieopublikowanych przez producenta, firmę Pfizer. W USA reboksetyna nie została dopuszczona do sprzedaży^[2].

Preparaty dostępne handlowo są mieszaniną racemiczną izomerów (S,S) i (R,R). W tej formie reboksetyna może wywoływać interakcje z innymi lekami oraz powodować niepożądane efekty uboczne. Izomer o konfiguracji (S,S) jest >5 razy bardziej skuteczny w hamowaniu wychwytu zwrotnego noradrenaliny w porównaniu do mieszaniny racemicznej, wykazuje też znacznie mniej efektów ubocznych. (S,S)-Reboksetyna wykazuje znacznie wyższą selektywność w interakcji z receptorami noradrenaliny niż serotoniny (12770×) niż mieszanina racemiczna (81×). Natomiast (R,R)-reboksetyna ma selektywność odwrotną, wyższą do receptorów serotoniny, niższą do receptorów noradrenaliny (15×)^[1].

Preparaty:

• Edronax tabl. 4 mg x20 tbl / Pharmacia & Upjohn