Talidomid

Talidomid

Enancjomery talidomidu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-(2,6-diokso-3-piperydynylo)-1H-izoindolo-1,3(2H)-dion Inne nazwy i oznaczenia 3-ftalimidoglutarimid, α-ftalimidoglutarimid, 3-ftalimidopiperydyno-2,6-dion
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C13H10N2O4
Masa molowa	258,23 g/mol
Wygląd	białe kryształy[1][2]
Identyfikacja
Numer CAS	50-35-1 (bez określonej stereochemii) 2614-06-4 (enancjomer R) 841-67-8 (enancjomer S)
PubChem	5426 (bez określonej stereochemii) 75792 (enancjomer R) 92142 (enancjomer S)
DrugBank	APRD01251
SMILES O=C(N1C2CCC(NC2=O)=O)C3=CC=CC=C3C1=O
InChI InChI=1S/C13H10N2O4/c16-10-6-5-9(11(17)14-10)15-12(18)7-3-1-2-4-8(7)13(15)19/h1-4,9H,5-6H2,(H,14,16,17) InChIKey UEJJHQNACJXSKW-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 268–270 °C[3] Skręcalność właściwa [α]D +64,7 (R) −64,2 (S) c=1 M, DMF[1]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	L04AX02
Stosowanie w ciąży	kategoria X
Farmakokinetyka Okres półtrwania średnio od ok. 5 do 7 godzin Wiązanie z białkami osocza i tkanek 55% dla enancjomeru (+)-R i 66% dla (−)-S Metabolizm wątrobowy (CYP2C19)[4]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Talidomid – organiczny związek chemiczny zbudowany z reszty ftalimidowej i glutarimidowej, stosowany jako lek o działaniu przeciwwymiotnym, przeciwbólowym, usypiającym i hipnotycznym. Talidomid został uzyskany przez chemików z Chemie Grünenthal z Republiki Federalnej Niemiec w 1953 roku.