Back ثوجون Arabic توژون AZB Туён Byelorussian Туён BE-X-OLD Tujona Catalan Thujon Czech Thujon Danish Thujone German Θουγιόνη Greek Thujone English
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C10H16O | ||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
152,23 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
bezbarwna lub prawie bezbarwna ciecz[1] | ||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||
-alpha-Thujon.svg)
-beta-Thujon.svg)
Tujon – organiczny związek chemiczny, związek terpenowy, występujący w olejku eterycznym m.in. piołunu (Artemisia absinthium), bylicy pospolitej (Artemisia vulgaris), wrotyczu pospolitego (Tanacetum vulgare), szałwii lekarskiej (Salvia officinalis)[3], żywotnika zachodniego (Thuja occidentalis), a także w napoju alkoholowym z domieszką wyciągu z piołunu – absyncie i gorzkiej ziołowej wódce zwanej piołunówką.
Tujon jest łatwo rozpuszczalny w alkoholach i eterze dietylowym, nie rozpuszcza się w wodzie. Wywołuje w większych dawkach wzmożoną czynność kory mózgowej z niepokojem ruchowym i dużą drażliwością. W zatruciach pojawiają się stany podniecenia i psychozy. Spośród narządów zmianom zwyrodnieniowym ulega przede wszystkim układ nerwowy. Działanie farmakologiczne związane jest prawdopodobnie z interakcjami z receptorem GABA.
Podejrzenia o zatrucia tujonem były dość częstym zjawiskiem, zwłaszcza we Francji, gdzie używano w dużej ilości napojów zawierających olejek eteryczny, składnik piołunu (absyntu, wermutu). Jednak międzynarodowy zespół naukowców zbadał oryginalne butelki absyntu i stwierdził, że to wysoka zawartość alkoholu, a nie tujon, odpowiada za jego zatrucia[4]. W innych współczesnych publikacjach przeważa opinia, że absyntyzm był raczej skutkiem nadużywania alkoholu, o ile stężenie tujonu nie przekroczyło progu neurotoksyczności[5][6][7][8].
Olejek koloru zielonego, zawierający domieszkę substancji o wybitnie gorzkim smaku, służył do wyrobu absyntu, konsumowanego zwykle z wodą sodową. Ze względu na plagę nałogowego picia absyntu pod koniec XIX i na początku XX w., większość krajów europejskich i USA zabroniły po I wojnie światowej jego sprzedaży i produkcji. Aktualnie, w większości krajów Unii Europejskiej absynt jest legalny, pod warunkiem, że stężenie tujonu nie przekracza w nim 10 mg/l. W USA absynt był zakazany, jednak w 2006 roku został dopuszczony do sprzedaży.
Nazwa pochodzi od łacińskiej nazwy żywotnika – Thuja.
- ↑ a b c Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
- ↑ a b c Tujon (nr 89231) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck). [dostęp 2011-02-05].
- ↑ Stephan G Walch i inni, Determination of the biologically active flavour substances thujone and camphor in foods and medicines containing sage (Salvia officinalis L.), „Chemistry Central Journal”, 5, 2011, s. 44, DOI: 10.1186/1752-153X-5-44, PMID: 21777420, PMCID: PMC3155476 [dostęp 2019-07-15] (ang.).
- ↑ Absynt odarty z tajemnicy – fakty.interia.pl [online], fakty.interia.pl [dostęp 2019-07-15] (pol.).
- ↑ Dirk W. Lachenmeier, Wormwood (Artemisia absinthium L.) – A curious plant with both neurotoxic and neuroprotective properties?, „Journal of Ethnopharmacology”, 131 (1), 2010, s. 224–227, DOI: 10.1016/j.jep.2010.05.062.
- ↑ Dirk W. Lachenmeier, Thujon-Wirkungen von Absinth sind nur eine Legende. Toxikologie entlarvt Alkohol als eigentliche Absinthismus-Ursache, „Medizinische Monatsschrift Fur Pharmazeuten”, 31 (3), 2008, s. 101–106, PMID: 18429531 (niem.).
- ↑ D.W. Lachenmeier, Absinth – Geschichte einer Thujon- oder Alkoholabhängigkeit?, „Fortschritte Der Neurologie-Psychiatrie”, 75 (5), 2007, s. 306–308, DOI: 10.1055/s-2007-959210, PMID: 17506021 (niem.).
- ↑ Dirk W. Lachenmeier i inni, Absinthe – a review, „Critical Reviews in Food Science and Nutrition”, 46 (5), 2006, s. 365–377, DOI: 10.1080/10408690590957322, PMID: 16891209 (ang.).